Compound, light-emitting material, and light-emitting element

ABSTRACT

A compound represented by the following general formula is useful as a light emitting material. Two of R1 to R5 each are an aromatic hydrocarbon cyclic group, or a nitrogen atom-containing aromatic heterocyclic group, three of R1 to R5 each are a donor group, and at least one thereof is a benzofuran ring-condensed carbazolyl-9-yl group.

TECHNICAL FIELD

The present invention relates to a compound useful as a light emittingmaterial, and a light emitting device using the compound.

BACKGROUND ART

Studies for enhancing the light emission efficiency of light emittingdevices such as organic electroluminescent devices (organic EL devices)are being made actively. In particular, various kinds of efforts havebeen made for increasing light emission efficiency by newly developingand combining an electron transporting material, a hole transportingmaterial, and a light emitting material to constitute an organicelectroluminescent device. Among them, there are seen some reportsrelating to an organic electroluminescent device that utilizes a delayedfluorescent material.

A delayed fluorescent material is a material which, in an excited state,after having undergone reverse intersystem crossing from an excitedtriplet state to an excited singlet state, emits fluorescence whenreturning back from the excited singlet state to a ground state thereof.Fluorescence through the route is observed later than fluorescence fromthe excited singlet state directly occurring from the ground state(ordinary fluorescence), and is therefore referred to as delayedfluorescence. Here, for example, in the case where a light emittingcompound is excited through carrier injection thereinto, the occurringprobability of the excited singlet state to the excited triplet state isstatistically 25%/75%, and therefore improvement of light emissionefficiency by the fluorescence alone from the directly occurring excitedsinglet state is limited. On the other hand, in a delayed fluorescentmaterial, not only the excited singlet state thereof but also theexcited triplet state can be utilized for fluorescent emission throughthe route via the above-mentioned reverse intersystem crossing, andtherefore as compared with an ordinary fluorescent material, a delayedfluorescent material can realize a higher emission efficiency.

Since such principles have been clarified, various delayed fluorescentmaterials have become discovered by various studies. However, everymaterial capable of emitting delayed fluorescence is not alwaysimmediately useful as a light emitting material. Some delayedfluorescent materials are relatively less likely to undergo reverseintersystem crossing, and some delayed fluorescent materials have a longlifetime. In a high current density region, excitons may accumulate tolower emission efficiency, or in continuous long-time driving, somematerials may rapidly worsen. Consequently, in fact, there are very manydelayed fluorescent materials with room for improvement in point ofpracticability. Therefore, it is pointed out that benzonitrile compoundsthat are known as delayed fluorescent materials also have variousproblems. For example, 2CzPN having the following structure is amaterial that emits delayed fluorescence, but has a problem in that theemission efficiency is not high and, in addition, the emissionefficiency greatly reduces in a high-current density region (see NPL 1).

CITATION LIST Non-Patent Literature

-   NPL 1: Organic Electronics 14 (2013) 2721-2726

SUMMARY OF INVENTION Technical Problem

Although it has been pointed out that such a problem has beenencountered, it can be said that the relationship between the chemicalstructure and the characteristics of the delayed fluorescent materialhas been sufficiently elucidated. Consequently, at present, it isdifficult to generalize the chemical structure of a compound useful as alight emitting material, and there are many unclear points.

Given the situation, the present inventors have made repeated studiesfor the purpose of providing a compound more useful as a light emittingmaterial for light emitting devices. With that, the inventors havefurther made assiduous studies in order to derive and generalize ageneral formula of a compound more useful as a light emitting material.

Solution to Problem

As a result of further promoting assiduous studies for attaining theabove-mentioned object, the present inventors have found that, amongbenzonitrile derivatives, compounds having a structure that satisfies aspecific requirement are useful as a light emitting material. Thepresent invention has been proposed on the basis of these findings, andspecifically has the following constitution.

A compound represented by the following general formula (1):

In the general formula (1);

two of R¹ to R⁵ are each independently a substituted or unsubstitutedaromatic hydrocarbon cyclic group, or a substituted or unsubstitutedaromatic heterocyclic group containing a nitrogen atom as a ringskeleton constituting atom,

three of R¹ to R⁵ are each independently a donor group (but excepting asubstituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon cyclic group, and asubstituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group containing anitrogen atom as a ring skeleton constituting atom), all the three donorgroups are not the same, and at least one of the three donor groups is acarbazolyl-9-yl group condensed with a benzofuran ring.

[2] The compound according to [1], wherein R¹, R² and R⁴ each areindependently a donor group.[3] The compound according to [1], wherein R¹, R³ and R⁴ each areindependently a donor group.[4] The compound according to any one of [1] to [3], wherein two of thethree donor groups are the same as each other.[5] The compound according to any one of [1] to [4], wherein thecarbazolyl-9-yl group condensed with a benzofuran ring has a structurewhere the benzofuran ring is directly condensed with one benzene ringconstituting the carbazolyl-9-yl group.[6] The compound according to [5], wherein the benzofuran ring-condensedcarbazolyl-9-yl group has a structure of any of the following:

In the above structures, the hydrogen atom can be substituted.

[7] The compound according to [5] or [6], wherein two of R¹ to R⁵ arebenzofuran ring-condensed carbazolyl-9-yl groups.[8] The compound according to [7], wherein the two benzofuranring-condensed carbazolyl-9-yl groups are the same as each other.[9] The compound according to [5] or [6], wherein only one of R¹ to R⁵is a benzofuran ring-condensed carbazolyl-9-yl group.[10] The compound according to any one of [1] to [9], wherein two of R¹to R⁵ each are independently a substituted or unsubstituted aromatichydrocarbon cyclic group.

The compound according to any one of [1] to [10], wherein two of R¹ toR⁵ are each independently a substituted or unsubstituted aromaticheterocyclic group containing a nitrogen atom as a ring skeletonconstituting atom.

The compound according to [10] or [11], wherein two of R¹ to R⁵ are thesame as each other.

A light emitting material of a compound of any one of [1] to [12].

A light emitting device containing a compound of any one of [1] to [12].

The light emitting device according to [14], wherein the light emittingdevice has a light emitting layer and the light emitting layer containsthe above compound and a host material.

The light emitting device according to [14], wherein the light emittingdevice has a light emitting layer, the light emitting layer contains theabove compound and a light emitting material, and the light emittingmaterial mainly emits light.

Advantageous Effects of Invention

The compound of the present invention is useful as a light emittingmaterial. Also, the compound of the present invention includes acompound that emits delayed fluorescence. Also, the compound of thepresent invention is useful as a material for organic light emittingdevices.

BRIEF DESCRIPTION OF DRAWING

FIG. 1 This is a schematic cross-sectional view showing an example of alayer configuration of an organic electroluminescent device.

DESCRIPTION OF EMBODIMENTS

The contents of the invention will be described in detail below. Theconstitutional elements may be described below with reference torepresentative embodiments and specific examples of the invention, butthe invention is not limited to the embodiments and the examples. In thedescription herein, a numerical range expressed as “to” means a rangethat includes the numerical values described before and after “to” asthe upper limit and the lower limit. The isotopic species of thehydrogen atom existing in the molecule of the compound used in thepresent invention is not specifically limited, and for example, thehydrogen atoms in the molecule can be all ¹H, or a part or all thereofcan be ²H (deuterium D).

(Compound Represented by General Formula (1))

In the general formula (1), two of R¹ to R⁵ are each independently asubstituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon cyclic group, or asubstituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group containing anitrogen atom as a ring skeleton constituting atom.

“Aromatic hydrocarbon cyclic group” as referred to in the presentinvention means a group in which the bonding ring (one ring) is anaromatic hydrocarbon ring. For example, it includes a phenyl group thatbonds via one carbon atom constituting the ring skeleton of a benzenering. The hydrogen atom constituting the bonding aromatic hydrocarbonring can be substituted. Also one or more rings can be condensed withthe bonding aromatic hydrocarbon ring. Also the condensed ring can befurther condensed with any other ring. The condensing ring includes anaromatic hydrocarbon ring, an aromatic heteroring, an aliphatichydrocarbon ring, and an aliphatic heteroring. The aromatic hydrocarbonring includes a benzene ring. The aromatic heteroring includes apyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, atriazine ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, and an imidazole ring.The aliphatic hydrocarbon ring includes a cyclopentane ring, acyclohexane ring, and a cycloheptane ring. The aliphatic heteroringincludes a piperidine ring, a pyrrolidine ring, and an imidazoline ring.Specific examples of a condensed ring that constitutes an aromatichydrocarbon ring includes a naphthalene ring, an anthracene ring, aphenanthrene ring, a pyran ring, and a tetracene ring. Also specificexamples of a condensed ring that contains a hetero atom include anindole ring, an isoindole ring, a benzimidazole ring, a benzotriazolering, a quinoline ring, an isoquinoline ring, a quinazoline ring, aquinoxaline ring and a cinnoline ring. The condensed ring of thesespecific examples bonds via the carbon atom that constitutes the benzenering thereof.

The number of the carbon atoms of the substituted or unsubstitutedaromatic hydrocarbon cyclic group that R¹ to R⁵ can represent ispreferably 6 to 40, more preferably 6 to 30, even more preferably 6 to20. The number of the ring skeleton constituting atoms of the bondingring is preferably 6 to 14, more preferably 6 to 12, even morepreferably 6.

“Aromatic heterocyclic group” as referred to in the present inventionmeans a group such that the bonding ring (one ring) is an aromaticheteroring and that the group bonds via one carbon atom that constitutesthe ring skeleton of the aromatic hetero ring. For example, it includesa pyridyl group bonding via one carbon atom that constitutes the ringskeleton of a pyridine ring. The aromatic heteroring that R₁ to R⁵ canrepresent contains a nitrogen atom as a ring skeleton constituting atomof the bonding ring (one ring). The bonding ring can contain any otherhetero ring than a nitrogen atom as the ring skeleton constituting atom,but preferably contains a nitrogen atom alone as the ring skeletonconstituting hetero atom. The number of the hetero atoms contained inthe bonding ring is preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2. Thebonding ring includes a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidinering, a pyrazine ring, a triazine ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring,and an imidazole ring. The hydrogen atom constituting the bonding ringcan be substituted. The bonding ring can be condensed with one or morerings. The condensed ring can be further condensed with any other rings.The bonding ring includes an aromatic hydrocarbon ring, an aromaticheteroring, an aliphatic hydrocarbon ring, and an aliphatic heteroring.For specific examples of the aromatic hydrocarbon ring, the aromaticheteroring, the aliphatic hydrocarbon ring, and the aliphaticheteroring, reference can be made to the corresponding description inthe “aromatic hydrocarbon cyclic ring” mentioned hereinabove. Specificexamples of the condensed ring to constitute the aromatic heteroringinclude a quinoline ring, an isoquinoline ring, a quinazoline ring, aquinoxaline ring, a cinnoline ring, and a pteridine ring. The condensedring of these specific examples bonds via the carbon atom thatconstitutes the ring skeleton of the heteroring.

The number of the carbon atoms of the substituted or unsubstitutedaromatic heterocyclic group that R¹ to R⁵ can represent is preferably 3to 30, more preferably 3 to 20, even more preferably 4 to 15. The numberof the ring skeleton constituting atoms of the bonding ring ispreferably 6 to 14, more preferably 6 to 12, even more preferably 6.

The aromatic hydrocarbon cyclic group and the aromatic heterocyclicgroup that R¹ to R⁵ can represent can be substituted. The substituentincludes an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heteroarylgroup, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, anarylthio group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, and acyano group. These substituents can be substituted with any othersubstituents. A preferred substituent group includes an alkyl group, anaryl group, an alkoxy group or an alkylthio group.

The “alkyl group” as referred to herein may be any of a linear, branchedor cyclic one. The group may have two or more kinds of a linear moiety,a cyclic moiety and a branched moiety as combined. The carbon number ofthe alkyl group may be, for example, 1 or more, 2 or more, or 4 or more.The carbon number may be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less,or 4 or less. Specific examples of the alkyl group include a methylgroup, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butylgroup, an isobutyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, anisopentyl group, an n-hexyl group, an isohexyl group, a 2-ethylhexylgroup, an n-heptyl group, an isoheptyl group, an n-octyl group, anisooctyl group, an n-nonyl group, an isononyl group, an n-decanyl group,an isodecanyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and acycloheptyl group. The alkyl group to be a substituent may be furthersubstituted with an aryl group.

The “alkenyl group” as referred to herein may be any of a linear,branched or cyclic one. The group may have two or more kinds of a linearmoiety, a cyclic moiety and a branched moiety as combined. The carbonnumber of the alkenyl group may be, for example, 2 or more, or 4 ormore. The carbon number may be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 orless, or 4 or less. Specific examples of the alkenyl group include anethenyl group, an n-propenyl group, an isopropenyl group, an n-butenylgroup, an isobutenyl group, an n-pentenyl group, an isopentenyl group,an n-hexenyl group, an isohexenyl group, and a 2-ethylhexenyl group. Thealkenyl group to be a substituent may be further substituted.

The “aryl group” and the “heteroaryl group” each may be a single ring ormay be a condensed ring of two or more kinds of rings. In the case of acondensed ring, the number of the rings that are condensed is preferably2 to 6, and, for example, can be selected from 2 to 4. Specific examplesof the ring include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring,a triazine ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrenering, a triphenylene ring, a quinoline ring, a pyrazine ring, aquinoxaline ring, and a naphthyridine ring. Specific examples of thearylene ring or the heteroarylene ring include a phenyl group, a1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthracenyl group, a2-anthracenyl group, a 9-anthracenyl group, a 2-pyridyl group, a3-pyridyl group, and a 4-pyridyl group.

Regarding the alkyl moiety in the “alkoxy group” and the “alkylthiogroup”, reference can be made to the description and the specificexamples of the alkyl group mentioned above. Regarding the aryl moietyin the “aryloxy group” and the “arylthio group”, reference can be madeto the description and the specific examples of the aryl group mentionedabove. Regarding the heteroaryl moiety in the “heteroaryloxy group” andthe “heteroarylthio group”, reference can be made to the description andthe specific examples of the heteroaryl group mentioned above.

Of R¹ to R⁵ in the general formula (1), the substituted or unsubstitutedaromatic hydrocarbon cyclic group, or the substituted or unsubstitutedaromatic heterocyclic group containing a nitrogen atom as a ringskeleton constituting atom can be any arbitrary two. The two can be thesame as or different from each other, but are preferably the same.Regarding the combination of the two, for example, preferred arecombinations of R³ and R⁵, R² and R⁵, R¹ and R⁵, and R² and R⁴. Morepreferred are combinations of R³ and R⁵, and R² and R⁵.

In one preferred embodiment of the present invention, two of R¹ to R⁵ inthe general formula (1) are each independently a substituted orunsubstituted aromatic hydrocarbon cyclic group. More preferably. R³ andR⁵, R² and R⁵, R¹ and R⁵, or R² and R⁴ are each independently asubstituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon cyclic group. Forexample, there are mentioned a group where R³ and R⁵ each areindependently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon cyclicgroup, and a group where R² and R⁵ each are independently a substitutedor unsubstituted aromatic hydrocarbon cyclic group.

Hereinunder shown are specific examples of a substituted orunsubstituted aromatic hydrocarbon cyclic group and a substituted orunsubstituted aromatic heterocyclic group containing a nitrogen atom asa ring skeleton constituting atom, which two of R¹ to R⁵ in the generalformula (1) can represent.

Three of R¹ to R⁵ in the general formula (1) are each independently adonor group. Here, the donor group is neither a substituted orunsubstituted aromatic hydrocarbon cyclic group, nor a substituted orunsubstituted aromatic heterocyclic group containing a nitrogen atom asa ring skeleton constituting atom.

The “donor group” in the present invention is a group having a negativeHammett's σp value. Here, “Hammett's σ_(p) value” is one propounded byL. P. Hammett, and is one to quantify the influence of a substituent onthe reaction rate or the equilibrium of a para-substituted benzenederivative. Specifically, the value is a constant (σ_(p)) peculiar tothe substituent in the following equation that is established between asubstituent and a reaction rate constant or an equilibrium constant in apara-substituted benzene derivative:

log(k/k ₀)=ρσ_(p)

or

log(K/K₀)=ρσ_(p)

In the above equations, k represents a rate constant of a benzenederivative not having a substituent; k₀ represents a rate constant of abenzene derivative substituted with a substituent; K represents anequilibrium constant of a benzene derivative not having a substituent;K₀ represents an equilibrium constant of a benzene derivativesubstituted with a substituent; ρ represents a reaction constant to bedetermined by the kind and the condition of reaction. Regarding thedescription relating to the “Hammett's σ_(p) value” and the numericalvalue of each substituent in the present invention, reference may bemade to the description relating to 6p value in Hansch, C. et. al.,Chem. Rev., 91, 165-195 (1991). A group having a negative Hammett'sσ_(p) value tends to exhibit an electron donor property, and a grouphaving a positive Hammett's σ_(p) value tends to exhibit an electronacceptor property.

The donor group in the present invention is preferably a groupcontaining a substituted amino group. The substituent bonding to thenitrogen atom of the amino group is preferably a substituted orunsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group,a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted orunsubstituted heteroaryl group, more preferably a substituted orunsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroarylgroup. Especially, the substituted amino group is preferably asubstituted or unsubstituted diarylamino group or a substituted orunsubstituted diheteroarylamino group. In the present invention, thedonor group can be a group bonding at the nitrogen atom of a substitutedamino group, or can be a group bonding to the substituted aminogroup-bonding group. The substituted amino group-bonding group ispreferably a n-conjugated group. More preferred is a group bonding atthe nitrogen atom of the substituted amino group. Regarding the alkylgroup, the alkenyl group, the aryl group and the heteroaryl group asreferred to herein as substituents, reference can be made to thecorresponding description relating to the substituents for the aromatichydrocarbon cyclic group and the aromatic heterocyclic group mentionedhereinabove.

The other donor group especially preferred in the present invention is asubstituted or unsubstituted carbazol-9-yl group. Preferably, the threedonor groups existing in the general formula (1) are each independentlya substituted or unsubstituted carbazol-9-yl group. The substituent forthe carbazol-9-yl group includes an alkyl group, an alkenyl group, anaryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, anaryloxy group, an arylthio group, a heteroaryloxy group, aheteroarylthio group, and a substituted amino group. Preferredsubstituents are an alkyl group, an aryl group and a substituted aminogroup. Regarding the description of the substituted amino group,reference can be made to the description in the preceding paragraph. Thesubstituted amino group as referred to herein includes a substituted orunsubstituted carbazolyl group, and especially includes a substituted orunsubstituted carbazol-9-yl group.

The number of the atoms except hydrogen atoms constituting the donorgroup in the present invention is preferably 5 or more, more preferably10 or more, even more preferably 13 or more, and is preferably 80 orless, more preferably 60 or less, even more preferably 40 or less.

At least one of the three donor groups existing in the general formula(1) is a benzofuran ring-condensed carbazol-9-yl group. The benzofuranring can be condensed with the carbazol-9-yl group via the furan ring,or can be condensed with the carbazol-9-yl group via the benzene ring.The former is preferred. One benzofuran ring can be condensed with thecarbazol-9-yl group, or two or more can be condensed. In the case wheretwo or more are condensed, these benzofuran rings can be the samestructure, or can be different structures. Also the kind of thecondensed rings can be the same or different. The benzofuranring-condensed carbazol-9-yl group can be substituted. For thesubstituent, preferably, reference can be made to the substituentsmentioned hereinabove for the substituent for the carbazol-9-yl group.In the case where any other ring than the benzofuran ring is condensedwith the benzofuran ring-condensed carbazol-9-yl group, the condensedring is preferably a ring alone selected from the group consisting of anaromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring, morepreferably an aromatic hydrocarbon ring alone. Also preferably, thebenzofuran ring-condensed carbazol-9-yl group is not condensed with anyother ring than the benzofuran ring. Also preferably, the benzofuranring-condensed carbazol-9-yl group is unsubstituted.

The three donor groups existing in the general formula (1) are not allthe same. All the three can differ from each other, or two can be thesame and one can differ. The latter is preferred. In one preferredembodiment of the present invention, two are benzofuran ring-condensedcarbazol-9-yl groups, and the remaining one is a donor group exceptingthem. In another preferred embodiment of the present invention, one is abenzofuran ring-condensed carbazol-9-yl group and the other two aredonor groups other than it. The other donor group is preferably acarbazol-9-yl group not condensed with a benzofuran ring.

Three of R₁ to R⁵ in the general formula (1) that are donor groups canbe in any combination. A preferred combination is R¹ and R² and R⁴, andalso exemplified is an embodiment where R¹ and R² are the same and R⁴differs. Also exemplified is an embodiment where R¹ and R⁴ are the sameand R² differs. Further exemplified is an embodiment where R² and R⁴ arethe same and R¹ differs. Another preferred combination is R¹ and R³ andR⁴, and exemplified is an embodiment where R¹ and R³ are the same and R⁴differs. Also exemplified is an embodiment where R¹ and R⁴ are the sameand R³ differs. Further exemplified is an embodiment where R³ and R⁴ arethe same and R¹ differs. Another preferred combination is R² and R³ andR⁴, and exemplified is an embodiment where R² and R³ are the same and R⁴differs. Also exemplified is an embodiment where R² and R⁴ are the sameand R³ differs. Further exemplified is an embodiment where R³ and R⁴ arethe same and R² differs. Another preferred combination is R¹ and R³ andR⁵, and exemplified is an embodiment where R¹ and R³ are the same and R⁵differs. Also exemplified is an embodiment where R¹ and R⁵ are the sameand R³ differs. Further exemplified is an embodiment where R³ and R⁵ arethe same and R¹ differs.

Hereinunder shown are specific examples of the donor group that three ofR¹ to R⁵ in the general formula (1) can represent. D21 to D26 correspondto specific examples of a benzofuran ring-condensed carbazol-9-yl group.

In one preferred embodiment of the present invention, the compoundrepresented by the general formula (1) is composed of atoms aloneselected from the group consisting of a carbon atom, a hydrogen atom, anitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. In one preferredembodiment of the present invention, the compound represented by thegeneral formula (1) is composed of a carbon atom, a hydrogen atom, anitrogen atom and an oxygen atom alone.

In the following Table 1 and Table 2, specific examples of the compoundrepresented by the general formula (1) are shown. In Table 1 and Table2, R¹ to R⁵ are specified to show the structures of the compounds. InTable 2, plural compounds are collectively shown in every row. Forexample, in Compounds 4537 to 4572 in Table 2, R² to R⁵ each are fixedto D1, Ar1, D1 and Ar1, respectively. With that, those where R¹ is D27to D62 are compounds 4537 to 4572 in that order. Of compounds 4573 to5868, those where R¹ is D1, R³ and R⁵ are Ar1 and where R² is D27 and R⁴is D27 to D62 are Compounds 4573 to 4608, and those where R² is D28 andwhere R⁴ is D27 to D62 are Compounds 4609 to 4644, and those where R³ isD29 and where R⁴ is D27 to D62 are Compounds 4645 to 4680 all in thatorder, and lastly, those where R² is D62 and where R⁴ is D27 to D62 areCompounds 5833 to 5868. In Table 1 and Table 2, Compounds 1 to 16452 areindividually specified for their structures, and are specificallydisclosed in the present specification. Those where all the hydrogenatoms existing in the molecules of Compounds 1 to 16452 are substitutedwith deuterium atoms are disclosed as Compounds 1d to 16452d. In thecase where the following compounds have rotational isomers, mixtures ofrotational isomers and each separated rotational isomer are consideredto be disclosed in the present specification.

TABLE 1 No. R¹ R² R³ R⁴ R⁵   1 D21 D1 Ar1 D1 Ar1   2 D21 D2 Ar1 D2 Ar1  3 D21 D3 Ar1 D3 Ar1   4 D21 D4 Ar1 D4 Ar1   5 D21 D5 Ar1 D5 Ar1   6D21 D6 Ar1 D6 Ar1   7 D21 D7 Ar1 D7 Ar1   8 D21 D8 Ar1 D8 Ar1   9 D21 D9Ar1 D9 Ar1  10 D21 D10 Ar1 D10 Ar1  11 D21 D11 Ar1 D11 Ar1  12 D21 D12Ar1 D12 Ar1  13 D21 D13 Ar1 D13 Ar1  14 D21 D14 Ar1 D14 Ar1  15 D21 D15Ar1 D15 Ar1  16 D21 D16 Ar1 D16 Ar1  17 D21 D17 Ar1 D17 Ar1  18 D21 D18Ar1 D18 Ar1  19 D21 D19 Ar1 D19 Ar1  20 D21 D20 Ar1 D20 Ar1  21 D21 D22Ar1 D22 Ar1  22 D21 D23 Ar1 D23 Ar1  23 D21 D24 Ar1 D24 Ar1  24 D21 D25Ar1 D25 Ar1  25 D21 D26 Ar1 D26 Ar1  26 D22 D1 Ar1 D1 Ar1  27 D22 D2 Ar1D2 Ar1  28 D22 D3 Ar1 D3 Ar1  29 D22 D4 Ar1 D4 Ar1  30 D22 D5 Ar1 D5 Ar1 31 D22 D6 Ar1 D6 Ar1  32 D22 D7 Ar1 D7 Ar1  33 D22 D8 Ar1 D8 Ar1  34D22 D9 Ar1 D9 Ar1  35 D22 D10 Ar1 D10 Ar1  36 D22 D11 Ar1 D11 Ar1  37D22 D12 Ar1 D12 Ar1  38 D22 D13 Ar1 D13 Ar1  39 D22 D14 Ar1 D14 Ar1  40D22 D15 Ar1 D15 Ar1  41 D22 D16 Ar1 D16 Ar1  42 D22 D17 Ar1 D17 Ar1  43D22 D18 Ar1 D18 Ar1  44 D22 D19 Ar1 D19 Ar1  45 D22 D20 Ar1 D20 Ar1  46D22 D21 Ar1 D21 Ar1  47 D22 D23 Ar1 D23 Ar1  48 D22 D24 Ar1 D24 Ar1  49D22 D25 Ar1 D25 Ar1  50 D22 D26 Ar1 D26 Ar1  51 D23 D1 Ar1 D1 Ar1  52D23 D2 Ar1 D2 Ar1  53 D23 D3 Ar1 D3 Ar1  54 D23 D4 Ar1 D4 Ar1  55 D23 D5Ar1 D5 Ar1  56 D23 D6 Ar1 D6 Ar1  57 D23 D7 Ar1 D7 Ar1  58 D23 D8 Ar1 D8Ar1  59 D23 D9 Ar1 D9 Ar1  60 D23 D10 Ar1 D10 Ar1  61 D23 D11 Ar1 D11Ar1  62 D23 D12 Ar1 D12 Ar1  63 D23 D13 Ar1 D13 Ar1  64 D23 D14 Ar1 D14Ar1  65 D23 D15 Ar1 D15 Ar1  66 D23 D16 Ar1 D16 Ar1  67 D23 D17 Ar1 D17Ar1  68 D23 D18 Ar1 D18 Ar1  69 D23 D19 Ar1 D19 Ar1  70 D23 D20 Ar1 D20Ar1  71 D23 D21 Ar1 D21 Ar1  72 D23 D22 Ar1 D22 Ar1  73 D23 D24 Ar1 D24Ar1  74 D23 D25 Ar1 D25 Ar1  75 D23 D26 Ar1 D26 Ar1  76 D24 D1 Ar1 D1Ar1  77 D24 D2 Ar1 D2 Ar1  78 D24 D3 Ar1 D3 Ar1  79 D24 D4 Ar1 D4 Ar1 80 D24 D5 Ar1 D5 Ar1  81 D24 D6 Ar1 D6 Ar1  82 D24 D7 Ar1 D7 Ar1  83D24 D8 Ar1 D8 Ar1  84 D24 D9 Ar1 D9 Ar1  85 D24 D10 Ar1 D10 Ar1  86 D24D11 Ar1 D11 Ar1  87 D24 D12 Ar1 D12 Ar1  88 D24 D13 Ar1 D13 Ar1  89 D24D14 Ar1 D14 Ar1  90 D24 D15 Ar1 D15 Ar1  91 D24 D16 Ar1 D16 Ar1  92 D24D17 Ar1 D17 Ar1  93 D24 D18 Ar1 D18 Ar1  94 D24 D19 Ar1 D19 Ar1  95 D24D20 Ar1 D20 Ar1  96 D24 D21 Ar1 D21 Ar1  97 D24 D22 Ar1 D22 Ar1  98 D24D23 Ar1 D23 Ar1  99 D24 D25 Ar1 D25 Ar1  100 D24 D26 Ar1 D26 Ar1  101D25 D1 Ar1 D1 Ar1  102 D25 D2 Ar1 D2 Ar1  103 D25 D3 Ar1 D3 Ar1  104 D25D4 Ar1 D4 Ar1  105 D25 D5 Ar1 D5 Ar1  106 D25 D6 Ar1 D6 Ar1  107 D25 D7Ar1 D7 Ar1  108 D25 D8 Ar1 D8 Ar1  109 D25 D9 Ar1 D9 Ar1  110 D25 D10Ar1 D10 Ar1  111 D25 D11 Ar1 D11 Ar1  112 D25 D12 Ar1 D12 Ar1  113 D25D13 Ar1 D13 Ar1  114 D25 D14 Ar1 D14 Ar1  115 D25 D15 Ar1 D15 Ar1  116D25 D16 Ar1 D16 Ar1  117 D25 D17 Ar1 D17 Ar1  118 D25 D18 Ar1 D18 Ar1 119 D25 D19 Ar1 D19 Ar1  120 D25 D20 Ar1 D20 Ar1  121 D25 D21 Ar1 D21Ar1  122 D25 D22 Ar1 D22 Ar1  123 D25 D23 Ar1 D23 Ar1  124 D25 D24 Ar1D24 Ar1  125 D25 D26 Ar1 D26 Ar1  126 D26 D1 Ar1 D1 Ar1  127 D26 D2 Ar1D2 Ar1  128 D26 D3 Ar1 D3 Ar1  129 D26 D4 Ar1 D4 Ar1  130 D26 D5 Ar1 D5Ar1  131 D26 D6 Ar1 D6 Ar1  132 D26 D7 Ar1 D7 Ar1  133 D26 D8 Ar1 D8 Ar1 134 D26 D9 Ar1 D9 Ar1  135 D26 D10 Ar1 D10 Ar1  136 D26 D11 Ar1 D11 Ar1 137 D26 D12 Ar1 D12 Ar1  138 D26 D13 Ar1 D13 Ar1  139 D26 D14 Ar1 D14Ar1  140 D26 D15 Ar1 D15 Ar1  141 D26 D16 Ar1 D16 Ar1  142 D26 D17 Ar1D17 Ar1  143 D26 D18 Ar1 D18 Ar1  144 D26 D19 Ar1 D19 Ar1  145 D26 D20Ar1 D20 Ar1  146 D26 D21 Ar1 D21 Ar1  147 D26 D22 Ar1 D22 Ar1  148 D26D23 Ar1 D23 Ar1  149 D26 D24 Ar1 D24 Ar1  150 D26 D25 Ar1 D25 Ar1  151D1 D21 Ar1 D21 Ar1  152 D2 D21 Ar1 D21 Ar1  153 D3 D21 Ar1 D21 Ar1  154D4 D21 Ar1 D21 Ar1  155 D5 D21 Ar1 D21 Ar1  158 D6 D21 Ar1 D21 Ar1  157D7 D21 Ar1 D21 Ar1  158 D8 D21 Ar1 D21 Ar1  159 D9 D21 Ar1 D21 Ar1  160D10 D21 Ar1 D21 Ar1  161 D11 D21 Ar1 D21 Ar1  162 D12 D21 Ar1 D21 Ar1 163 D13 D21 Ar1 D21 Ar1  164 D14 D21 Ar1 D21 Ar1  165 D15 D21 Ar1 D21Ar1  166 D16 D21 Ar1 D21 Ar1  167 D17 D21 Ar1 D21 Ar1  168 D18 D21 Ar1D21 Ar1  169 D19 D21 Ar1 D21 Ar1  170 D20 D21 Ar1 D21 Ar1  171 D22 D21Ar1 D21 Ar1  172 D23 D21 Ar1 D21 Ar1  173 D24 D21 Ar1 D21 Ar1  174 D25D21 Ar1 D21 Ar1  175 D26 D21 Ar1 D21 Ar1  176 D1 D22 Ar1 D22 Ar1  177 D2D22 Ar1 D22 Ar1  178 D3 D22 Ar1 D22 Ar1  179 D4 D22 Ar1 D22 Ar1  180 D5D22 Ar1 D22 Ar1  181 D6 D22 Ar1 D22 Ar1  182 D7 D22 Ar1 D22 Ar1  183 D8D22 Ar1 D22 Ar1  184 D9 D22 Ar1 D22 Ar1  185 D10 D22 Ar1 D22 Ar1  186D11 D22 Ar1 D22 Ar1  187 D12 D22 Ar1 D22 Ar1  188 D13 D22 Ar1 D22 Ar1 189 D14 D22 Ar1 D22 Ar1  190 D15 D22 Ar1 D22 Ar1  191 D16 D22 Ar1 D22Ar1  192 D17 D22 Ar1 D22 Ar1  193 D18 D22 Ar1 D22 Ar1  194 D19 D22 Ar1D22 Ar1  195 D20 D22 Ar1 D22 Ar1  196 D21 D22 Ar1 D22 Ar1  197 D23 D22Ar1 D22 Ar1  198 D24 D22 Ar1 D22 Ar1  199 D25 D22 Ar1 D22 Ar1  200 D26D22 Ar1 D22 Ar1  201 D1 D23 Ar1 D23 Ar1  202 D2 D23 Ar1 D23 Ar1  203 D3D23 Ar1 D23 Ar1  204 D4 D23 Ar1 D23 Ar1  205 D5 D23 Ar1 D23 Ar1  206 D6D23 Ar1 D23 Ar1  207 D7 D23 Ar1 D23 Ar1  208 D8 D23 Ar1 D23 Ar1  209 D9D23 Ar1 D23 Ar1  210 D10 D23 Ar1 D23 Ar1  211 D11 D23 Ar1 D23 Ar1 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D19 D26 Ar1 D26 Ar1  295 D20 D26 Ar1 D26Ar1  296 D21 D26 Ar1 D26 Ar1  297 D22 D26 Ar1 D26 Ar1  298 D23 D26 Ar1D26 Ar1  299 D24 D26 Ar1 D26 Ar1  300 D25 D26 Ar1 D26 Ar1  301 D1 D1 Ar1D21 Ar1  302 D2 D2 Ar1 D21 Ar1  303 D3 D3 Ar1 D21 Ar1  304 D4 D4 Ar1 D21Ar1  305 D5 D5 Ar1 D21 Ar1  306 D6 D6 Ar1 D21 Ar1  307 D7 D7 Ar1 D21 Ar1 308 D8 D8 Ar1 D21 Ar1  309 D9 D9 Ar1 D21 Ar1  310 D10 D10 Ar1 D21 Ar1 311 D11 D11 Ar1 D21 Ar1  312 D12 D12 Ar1 D21 Ar1  313 D13 D13 Ar1 D21Ar1  314 D14 D14 Ar1 D21 Ar1  315 D15 D15 Ar1 D21 Ar1  316 D16 D16 Ar1D21 Ar1  317 D17 D17 Ar1 D21 Ar1  318 D18 D18 Ar1 D21 Ar1  319 D19 D19Ar1 D21 Ar1  320 D20 D20 Ar1 D21 Ar1  321 D22 D22 Ar1 D21 Ar1  322 D23D23 Ar1 D21 Ar1  323 D24 D24 Ar1 D21 Ar1  324 D25 D25 Ar1 D21 Ar1  325D26 D26 Ar1 D21 Ar1  326 D1 D1 Ar1 D22 Ar1  327 D2 D2 Ar1 D22 Ar1  328D3 D3 Ar1 D22 Ar1  329 D4 D4 Ar1 D22 Ar1  330 D5 D5 Ar1 D22 Ar1  331 D6D6 Ar1 D22 Ar1  332 D7 D7 Ar1 D22 Ar1  333 D8 D8 Ar1 D22 Ar1  334 D9 D9Ar1 D22 Ar1  335 D10 D10 Ar1 D22 Ar1  336 D11 D11 Ar1 D22 Ar1  337 D12D12 Ar1 D22 Ar1  338 D13 D13 Ar1 D22 Ar1  339 D14 D14 Ar1 D22 Ar1  340D15 D15 Ar1 D22 Ar1  341 D16 D16 Ar1 D22 Ar1  342 D17 D17 Ar1 D22 Ar1 343 D18 D18 Ar1 D22 Ar1  344 D19 D19 Ar1 D22 Ar1  345 D20 D20 Ar1 D22Ar1  346 D21 D21 Ar1 D22 Ar1  347 D23 D23 Ar1 D22 Ar1  348 D24 D24 Ar1D22 Ar1  349 D25 D25 Ar1 D22 Ar1  350 D26 D26 Ar1 D22 Ar1  351 D1 D1 Ar1D23 Ar1  352 D2 D2 Ar1 D23 Ar1  353 D3 D3 Ar1 D23 Ar1  354 D4 D4 Ar1 D23Ar1  355 D5 D5 Ar1 D23 Ar1  356 D6 D6 Ar1 D23 Ar1  357 D7 D7 Ar1 D23 Ar1 358 D8 D8 Ar1 D23 Ar1  359 D9 D9 Ar1 D23 Ar1  360 D10 D10 Ar1 D23 Ar1 361 D11 D11 Ar1 D23 Ar1  362 D12 D12 Ar1 D22 Ar1  363 D13 D13 Ar1 D23Ar1  364 D14 D14 Ar1 D23 Ar1  365 D15 D15 Ar1 D23 Ar1  366 D16 D16 Ar1D23 Ar1  367 D17 D17 Ar1 D23 Ar1  368 D18 D18 Ar1 D23 Ar1  369 D19 D19Ar1 D23 Ar1  370 D20 D20 Ar1 D23 Ar1  371 D21 D21 Ar1 D23 Ar1  372 D22D22 Ar1 D23 Ar1  373 D24 D24 Ar1 D23 Ar1  374 D25 D25 Ar1 D23 Ar1  375D26 D26 Ar1 D23 Ar1  376 D1 D1 Ar1 D24 Ar1  377 D2 D2 Ar1 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4214 D26 Ar1D3 Ar1 D26 4215 D26 Ar1 D4 Ar1 D26 4216 D26 Ar1 D5 Ar1 D26 4217 D26 Ar1D6 Ar1 D26 4218 D26 Ar1 D7 Ar1 D26 4219 D26 Ar1 D8 Ar1 D26 4220 D26 Ar1D9 Ar1 D26 4221 D26 Ar1 D10 Ar1 D26 4222 D26 Ar1 D11 Ar1 D26 4223 D26Ar1 D12 Ar1 D26 4224 D26 Ar1 D13 Ar1 D26 4225 D26 Ar1 D14 Ar1 D26 4226D26 Ar1 D15 Ar1 D26 4227 D26 Ar1 D16 Ar1 D26 4228 D26 Ar1 D17 Ar1 D264229 D26 Ar1 D18 Ar1 D26 4230 D26 Ar1 D19 Ar1 D26 4231 D26 Ar1 D20 Ar1D26 4232 D26 Ar1 D21 Ar1 D26 4233 D26 Ar1 D22 Ar1 D26 4234 D26 Ar1 D23Ar1 D26 4235 D26 Ar1 D24 Ar1 D26 4236 D26 Ar1 D25 Ar1 D26 4237 D21 Ar1D1 Ar1 D1 4238 D21 Ar1 D2 Ar1 D2 4239 D21 Ar1 D3 Ar1 D3 4240 D21 Ar1 D4Ar1 D4 4241 D21 Ar1 D5 Ar1 D5 4242 D21 Ar1 D6 Ar1 D6 4243 D21 Ar1 D7 Ar1D7 4244 D21 Ar1 D8 Ar1 D8 4245 D21 Ar1 D9 Ar1 D9 4246 D21 Ar1 D10 Ar1D10 4247 D21 Ar1 D11 Ar1 D11 4248 D21 Ar1 D12 Ar1 D12 4249 D21 Ar1 D13Ar1 D13 4250 D21 Ar1 D14 Ar1 D14 4251 D21 Ar1 D15 Ar1 D15 4252 D21 Ar1D16 Ar1 D16 4253 D21 Ar1 D17 Ar1 D17 4254 D21 Ar1 D18 Ar1 D18 4255 D21Ar1 D19 Ar1 D19 4256 D21 Ar1 D20 Ar1 D20 4257 D21 Ar1 D22 Ar1 D22 4258D21 Ar1 D23 Ar1 D23 4259 D21 Ar1 D24 Ar1 D24 4260 D21 Ar1 D25 Ar1 D254261 D21 Ar1 D26 Ar1 D26 4262 D22 Ar1 D1 Ar1 D1 4263 D22 Ar1 D2 Ar1 D24264 D22 Ar1 D3 Ar1 D3 4265 D22 Ar1 D4 Ar1 D4 4266 D22 Ar1 D5 Ar1 D54267 D22 Ar1 D6 Ar1 D6 4268 D22 Ar1 D7 Ar1 D7 4269 D22 Ar1 D8 Ar1 D84270 D22 Ar1 D9 Ar1 D9 4271 D22 Ar1 D10 Ar1 D10 4272 D22 Ar1 D11 Ar1 D114273 D22 Ar1 D12 Ar1 D12 4274 D22 Ar1 D13 Ar1 D13 4275 D22 Ar1 D14 Ar1D14 4276 D22 Ar1 D15 Ar1 D15 4277 D22 Ar1 D16 Ar1 D16 4278 D22 Ar1 D17Ar1 D17 4279 D22 Ar1 D18 Ar1 D18 4280 D22 Ar1 D19 Ar1 D19 4281 D22 Ar1D20 Ar1 D20 4282 D22 Ar1 D21 Ar1 D21 4283 D22 Ar1 D23 Ar1 D23 4284 D22Ar1 D24 Ar1 D24 4285 D22 Ar1 D25 Ar1 D25 4286 D22 Ar1 D26 Ar1 D26 4287D23 Ar1 D1 Ar1 D1 4288 D23 Ar1 D2 Ar1 D2 4289 D23 Ar1 D3 Ar1 D3 4290 D23Ar1 D4 Ar1 D4 4291 D23 Ar1 D5 Ar1 D5 4292 D23 Ar1 D6 Ar1 D6 4293 D23 Ar1D7 Ar1 D7 4294 D23 Ar1 D8 Ar1 D8 4295 D23 Ar1 D9 Ar1 D9 4296 D23 Ar1 D10Ar1 D10 4297 D23 Ar1 D11 Ar1 D11 4298 D23 Ar1 D12 Ar1 D12 4299 D23 Ar1D13 Ar1 D13 4300 D23 Ar1 D14 Ar1 D14 4301 D23 Ar1 D15 Ar1 D15 4302 D23Ar1 D16 Ar1 D16 4303 D23 Ar1 D17 Ar1 D17 4304 D23 Ar1 D18 Ar1 D18 4305D23 Ar1 D19 Ar1 D19 4306 D23 Ar1 D20 Ar1 D20 4307 D23 Ar1 D21 Ar1 D214308 D23 Ar1 D22 Ar1 D22 4309 D23 Ar1 D24 Ar1 D24 4310 D23 Ar1 D25 Ar1D25 4311 D23 Ar1 D26 Ar1 D26 4312 D24 Ar1 D1 Ar1 D1 4313 D24 Ar1 D2 Ar1D2 4314 D24 Ar1 D3 Ar1 D3 4315 D24 Ar1 D4 Ar1 D4 4316 D24 Ar1 D5 Ar1 D54317 D24 Ar1 D6 Ar1 D6 4318 D24 Ar1 D7 Ar1 D7 4319 D24 Ar1 D8 Ar1 D84320 D24 Ar1 D9 Ar1 D9 4321 D24 Ar1 D10 Ar1 D10 4322 D24 Ar1 D11 Ar1 D114323 D24 Ar1 D12 Ar1 D12 4324 D24 Ar1 D13 Ar1 D13 4325 D24 Ar1 D14 Ar1D14 4326 D24 Ar1 D15 Ar1 D15 4327 D24 Ar1 D16 Ar1 D16 4328 D24 Ar1 D17Ar1 D17 4329 D24 Ar1 D18 Ar1 D18 4330 D24 Ar1 D19 Ar1 D19 4331 D24 Ar1D20 Ar1 D20 4332 D24 Ar1 D21 Ar1 D21 4333 D24 Ar1 D22 Ar1 D22 4334 D24Ar1 D23 Ar1 D23 4335 D24 Ar1 D25 Ar1 D25 4336 D24 Ar1 D26 Ar1 D26 4337D25 Ar1 D1 Ar1 D1 4338 D25 Ar1 D2 Ar1 D2 4339 D25 Ar1 D3 Ar1 D3 4340 D25Ar1 D4 Ar1 D4 4341 D25 Ar1 D5 Ar1 D5 4342 D25 Ar1 D6 Ar1 D6 4343 D25 Ar1D7 Ar1 D7 4344 D25 Ar1 D8 Ar1 D8 4345 D25 Ar1 D9 Ar1 D9 4346 D25 Ar1 D10Ar1 D10 4347 D25 Ar1 D11 Ar1 D11 4348 D25 Ar1 D12 Ar1 D12 4349 D25 Ar1D13 Ar1 D13 4350 D25 Ar1 D14 Ar1 D14 4351 D25 Ar1 D15 Ar1 D15 4352 D25Ar1 D16 Ar1 D16 4353 D25 Ar1 D17 Ar1 D17 4354 D25 Ar1 D18 Ar1 D18 4355D25 Ar1 D19 Ar1 D19 4356 D25 Ar1 D20 Ar1 D20 4357 D25 Ar1 D21 Ar1 D214358 D25 Ar1 D22 Ar1 D22 4359 D25 Ar1 D23 Ar1 D23 4360 D25 Ar1 D24 Ar1D24 4361 D25 Ar1 D26 Ar1 D26 4362 D26 Ar1 D1 Ar1 D1 4363 D26 Ar1 D2 Ar1D2 4364 D26 Ar1 D3 Ar1 D3 4365 D26 Ar1 D4 Ar1 D4 4366 D26 Ar1 D5 Ar1 D54367 D26 Ar1 D6 Ar1 D6 4368 D26 Ar1 D7 Ar1 D7 4369 D26 Ar1 D8 Ar1 D84370 D26 Ar1 D9 Ar1 D9 4371 D26 Ar1 D10 Ar1 D10 4372 D26 Ar1 D11 Ar1 D114373 D26 Ar1 D12 Ar1 D12 4374 D26 Ar1 D13 Ar1 D13 4375 D26 Ar1 D14 Ar1D14 4376 D26 Ar1 D15 Ar1 D15 4377 D26 Ar1 D16 Ar1 D16 4378 D26 Ar1 D17Ar1 D17 4379 D26 Ar1 D18 Ar1 D18 4380 D26 Ar1 D19 Ar1 D19 4381 D26 Ar1D20 Ar1 D20 4382 D26 Ar1 D21 Ar1 D21 4383 D26 Ar1 D22 Ar1 D22 4384 D26Ar1 D23 Ar1 D23 4385 D26 Ar1 D24 Ar1 D24 4386 D26 Ar1 D25 Ar1 D25 4387D1 Ar1 D21 Ar1 D21 4388 D2 Ar1 D21 Ar1 D21 4389 D3 Ar1 D21 Ar1 D21 4390D4 Ar1 D21 Ar1 D21 4391 D5 Ar1 D21 Ar1 D21 4392 D6 Ar1 D21 Ar1 D21 4393D7 Ar1 D21 Ar1 D21 4394 D8 Ar1 D21 Ar1 D21 4395 D9 Ar1 D21 Ar1 D21 4396D10 Ar1 D21 Ar1 D21 4397 D11 Ar1 D21 Ar1 D21 4398 D12 Ar1 D21 Ar1 D214399 D13 Ar1 D21 Ar1 D21 4400 D14 Ar1 D21 Ar1 D21 4401 D15 Ar1 D21 Ar1D21 4402 D16 Ar1 D21 Ar1 D21 4403 D17 Ar1 D21 Ar1 D21 4404 D18 Ar1 D21Ar1 D21 4405 D19 Ar1 D21 Ar1 D21 4406 D20 Ar1 D21 Ar1 D21 4407 D22 Ar1D21 Ar1 D21 4408 D23 Ar1 D21 Ar1 D21 4409 D24 Ar1 D21 Ar1 D21 4410 D25Ar1 D21 Ar1 D21 4411 D26 Ar1 D21 Ar1 D21 4412 D1 Ar1 D22 Ar1 D22 4413 D2Ar1 D22 Ar1 D22 4414 D3 Ar1 D22 Ar1 D22 4415 D4 Ar1 D22 Ar1 D22 4416 D5Ar1 D22 Ar1 D22 4417 D6 Ar1 D22 Ar1 D22 4418 D7 Ar1 D22 Ar1 D22 4419 D8Ar1 D22 Ar1 D22 4420 D9 Ar1 D22 Ar1 D22 4421 D10 Ar1 D22 Ar1 D22 4422D11 Ar1 D22 Ar1 D22 4423 D12 Ar1 D22 Ar1 D22 4424 D13 Ar1 D22 Ar1 D224425 D14 Ar1 D22 Ar1 D22 4426 D15 Ar1 D22 Ar1 D22 4427 D16 Ar1 D22 Ar1D22 4428 D17 Ar1 D22 Ar1 D22 4429 D18 Ar1 D22 Ar1 D22 4430 D19 Ar1 D22Ar1 D22 4431 D20 Ar1 D22 Ar1 D22 4432 D21 Ar1 D22 Ar1 D22 4433 D23 Ar1D22 Ar1 D22 4434 D24 Ar1 D22 Ar1 D22 4435 D25 Ar1 D22 Ar1 D22 4436 D26Ar1 D22 Ar1 D22 4437 D1 Ar1 023 Ar1 D23 4438 D2 Ar1 D23 Ar1 D23 4439 D3Ar1 D23 Ar1 D23 4440 D4 Ar1 D23 Ar1 D23 4441 D5 Ar1 D23 Ar1 D23 4442 D6Ar1 D23 Ar1 D23 4443 D7 Ar1 D23 Ar1 D23 4444 D8 Ar1 D23 Ar1 D23 4445 D9Ar1 D23 Ar1 D23 4446 D10 Ar1 D23 Ar1 D23 4447 D11 Ar1 D23 Ar1 D23 4448D12 Ar1 D23 Ar1 D23 4449 D13 Ar1 D23 Ar1 D23 4450 D14 Ar1 D23 Ar1 D234451 D15 Ar1 D23 Ar1 D23 4452 D1e Ar1 D23 Ar1 D23 4453 D17 Ar1 D23 Ar1D23 4454 D18 Ar1 D23 Ar1 D23 4455 D19 Ar1 D23 Ar1 D23 4456 D20 Ar1 D23Ar1 D23 4457 D21 Ar1 D23 Ar1 D23 4458 D22 Ar1 D23 Ar1 D23 4459 D24 Ar1D23 Ar1 D23 4460 D25 Ar1 D23 Ar1 D23 4461 D26 Ar1 D23 Ar1 D23 4462 D1Ar1 D24 Ar1 D24 4463 D2 Ar1 D24 Ar1 D24 4464 D3 Ar1 D24 Ar1 D24 4465 D4Ar1 D24 Ar1 D24 4466 D5 Ar1 D24 Ar1 D24 4467 D6 Ar1 D24 Ar1 D24 4468 D7Ar1 D24 Ar1 D24 4469 D8 Ar1 D24 Ar1 D24 4470 D9 Ar1 D24 Ar1 D24 4471 D10Ar1 D24 Ar1 D24 4472 D11 Ar1 D24 Ar1 D24 4473 D12 Ar1 D24 Ar1 D24 4474D13 Ar1 D24 Ar1 D24 4475 D14 Ar1 D24 Ar1 D24 4476 D15 Ar1 D24 Ar1 D244477 D16 Ar1 D24 Ar1 D24 4478 D17 Ar1 D24 Ar1 D24 4479 D18 Ar1 D24 Ar1D24 4480 D19 Ar1 D24 Ar1 D24 4481 D20 Ar1 D24 Ar1 D24 4482 D21 Ar1 D24Ar1 D24 4483 D22 Ar1 D24 Ar1 D24 4484 D23 Ar1 D24 Ar1 D24 4485 D25 Ar1D24 Ar1 D24 4486 D26 Ar1 D24 Ar1 D24 4487 D1 Ar1 D25 Ar1 D25 4488 D2 Ar1D25 Ar1 D25 4489 D3 Ar1 D25 Ar1 D25 4490 D4 Ar1 D25 Ar1 D25 4491 D5 Ar1D25 Ar1 D25 4492 D6 Ar1 D25 Ar1 D25 4493 D7 Ar1 D25 Ar1 D25 4494 D8 Ar1D25 Ar1 D25 4495 D9 Ar1 D25 Ar1 D25 4496 D10 Ar1 D25 Ar1 D25 4497 D11Ar1 D25 Ar1 D25 4498 D12 Ar1 D25 Ar1 D25 4499 D13 Ar1 D25 Ar1 D25 4500D14 Ar1 D25 Ar1 D25 4501 D15 Ar1 D25 Ar1 D25 4502 D16 Ar1 D25 Ar1 D254503 D17 Ar1 D25 Ar1 D25 4504 D18 Ar1 D25 Ar1 D25 4505 D19 Ar1 D25 Ar1D25 4506 D20 Ar1 D25 Ar1 D25 4507 D21 Ar1 D25 Ar1 D25 4508 D22 Ar1 D25Ar1 D25 4509 D23 Ar1 D25 Ar1 D25 4510 D24 Ar1 D25 Ar1 D25 4511 D26 Ar1D25 Ar1 D25 4512 D1 Ar1 D26 Ar1 D26 4513 D2 Ar1 D26 Ar1 D26 4514 D3 Ar1D26 Ar1 D26 4515 D4 Ar1 D26 Ar1 D26 4516 D5 Ar1 D26 Ar1 D26 4517 D6 Ar1D26 Ar1 D26 4518 D7 Ar1 D26 Ar1 D26 4519 D8 Ar1 D26 Ar1 D26 4520 D9 Ar1D26 Ar1 D26 4521 D10 Ar1 D26 Ar1 D26 4522 D11 Ar1 D26 Ar1 D26 4523 D12Ar1 D26 Ar1 D26 4524 D13 Ar1 D26 Ar1 D26 4525 D14 Ar1 D26 Ar1 D26 4526D15 Ar1 D26 Ar1 D26 4527 D16 Ar1 D26 Ar1 D26 4528 D17 Ar1 D26 Ar1 D264529 D18 Ar1 D26 Ar1 D26 4530 D19 Ar1 D26 Ar1 D26 4531 D20 Ar1 D26 Ar1D26 4532 D21 Ar1 D26 Ar1 D26 4533 D22 Ar1 D26 Ar1 D26 4534 D23 Ar1 D26Ar1 D26 4535 D24 Ar1 D26 Ar1 D26 4536 D25 Ar1 D26 Ar1 D26

TABLE 2 No. R¹ R² R³ R⁴ R⁵ 4537~4572 D27~D62 D1 Ar1 D1 Ar1 4573~5868 D1D27~D62 Ar1 D27~D62 Ar1 5869~5904 D1 D1 Ar1 D27~D62 Ar1 5905~7200D27~D62 D1 Ar1 D27~D62 Ar1 7201~8496 D27~D62 Ar1 D1 D27~D62 Ar18497~9792 D27~D62 Ar1 D27~D62 D1 Ar1 9793~9828 D27~D62 Ar1 D1 D1 Ar1 9829~11124 D1 Ar1 D27~D62 D27~D62 Ar1 11125~12420 D27~D62 Ar1 D1 Ar1D27~D62 12421~13716 D1 Ar1 D27~D62 Ar1 D27~D62 13717~13752 D1 Ar1 D1 Ar1D27~D62 13753~13788 D1 Ar1 D27~D62 Ar1 D1 13789~15084 Ar1 D27~D62D27~D62 D1 Ar1 15085~16380 Ar1 D1 D27~D62 D27~D62 Ar1 16381~16416 Ar1 D1D1 D27~D62 Ar1 16417~16452 Ar1 D27~D62 D1 D1 Ar1

The molecular weight of the compound represented by the general formula(1) is, for example, when an organic layer containing the compoundrepresented by the general formula (1) is intended to be formed by anevaporation method and used, preferably 1500 or less, more preferably1200 or less, even more preferably 1000 or less, further more preferably900 or less. The lower limit of the molecular weight is a molecularweight of the smallest compound represented by the general formula (1).

The compound represented by the general formula (1) can be formed into alayer by a coating method, irrespective of the molecular weight thereof.According to a coating method, the compound having a relatively largemolecular weight can be formed into a layer. The compound represented bythe general formula (1) has an advantage that, among cyanobenzenecompounds, the compound is readily soluble in an organic compound.Consequently, a coating method is readily applicable to the compoundrepresented by the general formula (1) and, in addition, the compoundcan be purified to have an increased purity.

By applying the present invention, it is considered that a compoundcontaining plural number of structures represented by the generalformula (1) in the molecule can be used as a light emitting material.

For example, it is considered that a polymerizable group is previouslyintroduced into the structure represented by the general formula (1),and the polymer formed by polymerizing the polymerizable group is usedas a light emitting material. Specifically, it is considered that amonomer containing a polymerizable functional group in any of R¹ to R⁵in the general formula (1) is prepared, and this is homo-polymerized, oris copolymerized with any other monomer to give a polymer having arepeating unit, and the polymer is used as a light emitting material. Orit is also considered that compounds each having the structurerepresented by the general formula (1) are coupled to give a dimer or atrimer, and these are used as a light emitting material.

Examples of the polymer having a repeating unit that contains thestructure represented by the general formula (1) include polymers havinga structure represented by the following general formula (3) or (4).

In the general formula (3) or (4), Q represents a group containing thestructure represented by the general formula (1), L¹ and L² eachrepresent a linking group. The carbon number of the linking group ispreferably 0 to 20, more preferably 1 to 15, even more preferably 2 to10. The linking group preferably has a structure represented by—X¹¹-L¹¹-. Here, X¹¹ represents an oxygen atom or a sulfur atom, and ispreferably an oxygen atom. L¹¹ represents a linking group, and ispreferably a substituted or unsubstituted alkylene group, or asubstituted or unsubstituted arylene group, more preferably asubstituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms,or a substituted or unsubstituted phenylene group.

In the general formula (3) or (4), R¹⁰¹, R¹⁰², R¹⁰³ and R¹⁰⁴ eachindependently represent a substituent. Preferably, they each are asubstituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, asubstituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, ora halogen atom, more preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to3 carbon atoms, an unsubstituted alkoxy group having 1 to 3 carbonatoms, a fluorine atom or a chlorine atom, even more preferably anunsubstituted alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an unsubstitutedalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms.

The linking group represented by L¹ and L² bonds to any of R¹ to R⁵ informula (1) that constitutes Q. Two or more linking groups can bond toone Q to form a crosslinked structure or a network structure.

Examples of specific structures of the repeating unit include structuresrepresented by the following formulae (5) to (8).

Polymers having a repeating unit that contains any of these formulae (5)to (8) can be synthesized by previously introducing a hydroxy group intoany of R₁ to R⁵ in the general formula (1), then reacting the groupserving as a linker with the following compound to thereby introduce apolymerizable group, and polymerizing the polymerizable group.

The polymer having a structure represented by the general formula (1) inthe molecule can be a polymer having only a repeating unit that has thestructure represented by the general formula (1), or can be a polymercontaining a repeating unit that has any other structure. The repeatingunit having the structure represented by the general formula (1) to becontained in the polymer may be a single kind or two or more kinds. Therepeating unit not having the structure of the general formula (1)includes those derived from monomers used in general copolymerization.For example, it includes repeating units derived from monomers having anethylenically unsaturated bond, such as ethylene or styrene.

[Synthesis Method for Compound Represented by General Formula (1)]

The compound represented by the general formula (1) is a novel compound.

The compound represented by the general formula (1) can be synthesizedby combining known reactions. For example, a starting substance ofcyanobenzene trifluoride is reacted with a halide of an aromatichydrocarbon in the presence of a catalyst to give a derivative havingtwo aromatic hydrocarbon cyclic groups introduced in place of hydrogenatoms. The resultant derivative is reacted with carbazole in thepresence of a catalyst to substitute a part of fluorine atoms with acarbazol-9-yl group, and is further reacted with a benzofuranring-condensed carbazole to thereby substitute the remaining fluorineatoms with a benzofuran ring-condensed carbazol-9-yl group. In thisprocess, the intended compound represented by the general formula (1)can be synthesized. For the specific conditions and the reactionprocess, reference can be made to Synthesis Examples given hereinunder.Also the other compounds represented by the general formula (1) can besynthesized according to the same process or using a known synthesismethod.

[Organic Light Emitting Device]

The compound represented by the general formula (1) of the presentinvention is useful as a light emitting material of organic lightemitting devices. Therefore, the compound represented by the generalformula (1) of the present invention can be effectively used as a lightemitting material of organic light emitting devices. Also the compoundrepresented by the general formula (1) of the present invention can beused as a host or an assist dopant.

The compound represented by the general formula (1) includes a delayedfluorescent material that emits delayed fluorescence. Specifically, thepresent invention also provides an invention of a delayed fluorescentmaterial having a structure represented by the general formula (1), aninvention using the compound represented by the general formula (1) as adelayed fluorescent material, and an invention of using the compoundrepresented by the general formula (1) to emit delayed fluorescence. Theorganic light emitting device using a compound of the type as a lightemitting material is characterized in that it emits delayed fluorescenceand has a high emission efficiency. The principle is described withreference to an organic electroluminescent device as one example.

In an organic electroluminescent device, carriers are injected to thelight-emitting material from both the positive and negative electrodesto form an excited light-emitting material, and the thus-excitedlight-emitting material emits light. In general, in the case of acarrier-injection-type organic electroluminescent device, among theformed excitons, 25% are excited to an excited singlet state, and theremaining 75% are excited to an excited triplet state. Accordingly, useof phosphorescence from the excited triplet state for light emissionenjoys a high energy utilization efficiency. However, the excitedtriplet state has a long lifetime, and therefore may cause energydeactivation owing to saturation of the excited state or the interactionwith the excitons in the excited triplet state, and accordingly, ingeneral, the quantum yield of phosphorescence is often not high. On theother hand, a delayed fluorescent material is, after having undergoneenergy transition to an excited triplet state through reverseintersystem crossing, again subjected to reverse intersystem crossing toan excited singlet state by triplet-triplet annihilation or thermalenergy absorption to thereby emit fluorescence. For an organicelectroluminescent device, in particular, a thermally activated delayedfluorescent material with thermal energy absorption is considered to beespecially useful. In the case where a delayed fluorescent material isused in an organic electroluminescent device, an excited singlet stateexciton emits fluorescence as usual. On the other hand, an excitedtriplet state exciton undergoes reverse intersystem crossing to anexcited singlet state by absorption of heat from the device to emitfluorescence. At that time, the emission is from an excited singletstate and is therefore at the same wavelength as that in fluorescence,but the lifetime of light generated by the reverse intersystem crossingfrom the excited triplet state to the excited singlet state (emissionlifetime) is longer than that of ordinary fluorescence and is thereforeobserved as fluorescence delayed from ordinary fluorescence. This isdefined as delayed fluorescence. Using such a thermally activatedreverse intersystem crossing mechanism, fluorescence generation by acompound in an excited singlet state that can generally generate up to25% fluorescence via thermal energy absorption after carrier injectioncan be increased 25% or more. When a compound capable of emitting strongfluorescence and delayed fluorescence even at a low temperature of lowerthan 100° C. is used, there can occur sufficient reverse intersystemcrossing from an excited triplet state to an excited singlet state bythe heat of a device to realize delayed fluorescence emission, andtherefore in the case, the emission efficiency can be dramaticallyincreased.

Using the compound represented by the general formula (1) of the presentinvention as a light emitting material in a light emitting layer, therecan be provided an excellent organic light emitting device such as anorganic photoluminescent device (organic PL device) and an organicelectroluminescent device (organic EL device). An organicphotoluminescent device is so configured as to have at least a lightemitting layer formed on a substrate. Also an organic electroluminescentdevice is so configured as to have at least an anode, a cathode and anorganic layer formed between the anode and the cathode. The organiclayer includes at least a light emitting layer, and can be formed of alight emitting layer alone, or can have any other one or more organiclayers than a light emitting layer. The other organic layers include ahole transport layer, a hole injection layer, an electron blockinglayer, a hole blocking layer, an electron injection layer, an electrontransport layer, and an exciton blocking layer. The hole transport layermay be a hole injection transport layer having a hole injectionfunction, and the electron transport layer may be an electron injectiontransport layer having an electron injection function. A specificconfiguration example of an organic electroluminescent device is shownin FIG. 1 . In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a holeinjection layer, 4 is a hole transport layer, 5 is a light emittinglayer, 6 is an electron transport layer, and 7 is a cathode.

In the following, the constituent members and the layers of the organicelectroluminescent device are described. The description of thesubstrate and the light emitting layer given below may apply to thesubstrate and the light emitting layer of an organic photoluminescentdevice.

(Substrate)

The organic electroluminescent device of the invention is preferablysupported by a substrate. The substrate is not particularly limited andmay be those that have been commonly used in an organicelectroluminescent device, and examples thereof used include thoseformed of glass, transparent plastics, quartz and silicon.

(Anode)

The anode of the organic electroluminescent device used is preferablyformed of, as an electrode material, a metal, an alloy, or anelectroconductive compound each having a large work function (4 eV ormore), or a mixture thereof. Specific examples of the electrode materialinclude a metal, such as Au, and an electroconductive transparentmaterial, such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO₂ and ZnO. A materialthat is amorphous and is capable of forming a transparentelectroconductive film, such as IDIXO (In₂O—ZnO), may also be used. Theanode may be formed in such a manner that the electrode material isformed into a thin film by such a method as vapor deposition orsputtering, and the film is patterned into a desired pattern by aphotolithography method, or in the case where the pattern may notrequire high accuracy (for example, approximately 100 μm or more), thepattern may be formed with a mask having a desired shape on vapordeposition or sputtering of the electrode material. In alternative, inthe case where a material capable of being coated, such as an organicelectroconductive compound, is used, a wet film forming method, such asa printing method and a coating method, may be used. In the case whereemitted light is to be taken out through the anode, the anode preferablyhas a transmittance of more than 10%, and the anode preferably has asheet resistance of several hundred Ω/sq or less. The thickness of theanode may be generally selected from a range of from 10 to 1,000 nm, andpreferably from 10 to 200 nm, while depending on the material used.

(Cathode)

The cathode is preferably formed of as an electrode material a metal(which is referred to as an electron injection metal), an alloy, or anelectroconductive compound, having a small work function (4 eV or less),or a mixture thereof. Specific examples of the electrode materialinclude sodium, a sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, amagnesium-cupper mixture, a magnesium-silver mixture, amagnesium-aluminum mixture, a magnesium-indium mixture, analuminum-aluminum oxide (Al₂O₃) mixture, indium, a lithium-aluminummixture, and a rare earth metal. Among these, a mixture of an electroninjection metal and a second metal that is a stable metal having alarger work function than the electron injection metal, for example, amagnesium-silver mixture, a magnesium-aluminum mixture, amagnesium-indium mixture, an aluminum-aluminum oxide (Al₂O₃) mixture, alithium-aluminum mixture, and aluminum, is preferred from the standpointof the electron injection property and the durability against oxidationand the like. The cathode may be produced by forming the electrodematerial into a thin film by such a method as vapor deposition orsputtering. The cathode preferably has a sheet resistance of severalhundred Ω/sq or less, and the thickness thereof may be generallyselected from a range of from 10 nm to 5 μm, and preferably from 50 to200 nm. For transmitting the emitted light, any one of the anode and thecathode of the organic electroluminescent device is preferablytransparent or translucent, thereby enhancing the light emissionluminance.

The cathode may be formed with the electroconductive transparentmaterials described for the anode, thereby forming a transparent ortranslucent cathode, and by applying the cathode, a device having ananode and a cathode, both of which have transmittance, may be produced.

(Light Emitting Layer)

The light emitting layer is a layer in which holes and electronsinjected from an anode and a cathode are recombined to give excitons forlight emission, and a light emitting material can be used alone as thelight emitting layer, but the light emitting layer contains alightemitting material and a host material. As the light emitting material,one or more selected from the compound group of the present inventionrepresented by the general formula (1) can be used. In order that theorganic electroluminescent device and the organic photoluminescentdevice of the present invention can express a high emission efficiency,it is important that the singlet exciton and the triplet exciton formedin the light emitting material can be confined in the light emittingmaterial. Accordingly, it is preferable to add a host material to thelight emitting layer in addition to the light emitting material therein.As the host material, an organic compound, of which at least any one ofthe excited singlet energy and the excited triplet energy is higher thanthat of the light emitting material in the present invention, can beused. As a result, the singlet exciton and the triplet exciton formed inthe light emitting material in the present invention can be confined inthe molecules of the light emitting material and the emission efficiencythereof can be sufficiently drawn. Needless-to-say, even though thesinglet exciton and the triplet exciton could not be sufficientlyconfined, a high emission efficiency can be attained in some cases, andtherefore, any host material capable of realizing a high emissionefficiency can be used in the present invention with no specificlimitation. In the organic light emitting device or the organicelectroluminescent device of the present invention, emission occurs fromthe light emitting material of the present invention contained in thelight emitting layer. The emission includes both fluorescent emissionand delayed fluorescent emission. However, a part of emission canpartially include emission from a host material.

The content of the compound represented by the general formula (1) inthe light emitting layer is preferably less than 50% by weight. Further,the upper limit of the content of the compound represented by thegeneral formula (1) is preferably less than 30% by weight, and the upperlimit of the content can be, for example, less than 20% by weight, lessthan 10% by weight, less than 5% by weight, less than 3% by weight, lessthan 1% by weight, or less than 0.5% by weight. The lower limit ispreferably 0.001% by weight or more, and can be, for example, more than0.01% by weight, more than 0.1% by weight, more than 0.5% by weight ormore than 1% by weight.

The host material in the light emitting layer is preferably an organiccompound having a hole transporting capability or an electrontransporting capability, capable of preventing the wavelength of lightemission from being prolonged, and having a high glass transitiontemperature.

The compound represented by the general formula (1) can be used as ahost material in the light emitting layer.

(Injection Layer)

The injection layer is a layer that is provided between the electrodeand the organic layer, for decreasing the driving voltage and enhancingthe light emission luminance, and includes a hole injection layer and anelectron injection layer, which may be provided between the anode andthe light-emitting layer or the hole transport layer and between thecathode and the light emitting layer or the electron transport layer.The injection layer may be provided depending on necessity.

(Blocking Layer)

The blocking layer is a layer that is capable of inhibiting charges(electrons or holes) and/or excitons present in the light-emitting layerfrom being diffused outside the light-emitting layer. The electronblocking layer may be disposed between the light-emitting layer and thehole transport layer, and inhibits electrons from passing through thelight-emitting layer toward the hole transport layer. Similarly, thehole blocking layer may be disposed between the light-emitting layer andthe electron transport layer, and inhibits holes from passing throughthe light-emitting layer toward the electron transport layer. Theblocking layer may also be used for inhibiting excitons from beingdiffused outside the light-emitting layer. Thus, the electron blockinglayer and the hole blocking layer each may also have a function as anexciton blocking layer. The term “the electron blocking layer” or “theexciton blocking layer” referred to herein is intended to include alayer that has both the functions of an electron blocking layer and anexciton blocking layer by one layer.

(Hole Blocking Layer)

The hole blocking layer has the function of an electron transport layerin a broad sense. The hole blocking layer has a function of inhibitingholes from reaching the electron transport layer w % bile transportingelectrons, and thereby enhances the recombination probability ofelectrons and holes in the light-emitting layer. As the material for thehole blocking layer, the material for the electron transport layer to bementioned below may be used optionally.

(Electron Blocking Layer)

The electron blocking layer has the function of transporting holes in abroad sense. The electron blocking layer has a function of inhibitingelectrons from reaching the hole transport layer while transportingholes, and thereby enhances the recombination probability of electronsand holes in the light-emitting layer.

(Exciton Blocking Layer)

The exciton blocking layer is a layer for inhibiting excitons generatedthrough recombination of holes and electrons in the light-emitting layerfrom being diffused to the charge transporting layer, and the use of thelayer inserted enables effective confinement of excitons in thelight-emitting layer, and thereby enhances the light emission efficiencyof the device. The exciton blocking layer may be inserted adjacent tothe light-emitting layer on any of the side of the anode and the side ofthe cathode, and on both the sides. Specifically, in the case where theexciton blocking layer is present on the side of the anode, the layermay be inserted between the hole transport layer and the light-emittinglayer and adjacent to the light-emitting layer, and in the case wherethe layer is inserted on the side of the cathode, the layer may beinserted between the light-emitting layer and the cathode and adjacentto the light-emitting layer. Between the anode and the exciton blockinglayer that is adjacent to the light-emitting layer on the side of theanode, a hole injection layer, an electron blocking layer and the likemay be provided, and between the cathode and the exciton blocking layerthat is adjacent to the light-emitting layer on the side of the cathode,an electron injection layer, an electron transport layer, a holeblocking layer and the like may be provided. In the case where theblocking layer is provided, preferably, at least one of the excitedsinglet energy and the excited triplet energy of the material used asthe blocking layer is higher than the excited singlet energy and theexcited triplet energy of the light-emitting layer, respectively, of thelight-emitting material.

(Hole Transport Layer)

The hole transport layer is formed of a hole transport material having afunction of transporting holes, and the hole transport layer may beprovided as a single layer or plural layers.

The hole transport material has one of injection or transportingproperty of holes and blocking property of electrons, and may be any ofan organic material and an inorganic material. Examples of known holetransport materials that may be used herein include a triazolederivative, an oxadiazole derivative, an imidazole derivative, acarbazole derivative, an indolocarbazole derivative, a polyarylalkanederivative, a pyrazoline derivative, a pyrazolone derivative, aphenylenediamine derivative, an arylamine derivative, anamino-substituted chalcone derivative, an oxazole derivative, astyrylanthracene derivative, a fluorenone derivative, a hydrazonederivative, a stilbene derivative, a silazane derivative, an anilinecopolymer and an electroconductive polymer oligomer, particularly athiophene oligomer. Among these, a porphyrin compound, an aromatictertiary amine compound and a styrylamine compound are preferably used,and an aromatic tertiary amine compound is more preferably used.

(Electron Transport Layer)

The electron transport layer is formed of a material having a functionof transporting electrons, and the electron transport layer may be asingle layer or may be formed of plural layers.

The electron transport material (often also acting as a hole blockingmaterial) may have a function of transmitting the electrons injectedfrom a cathode to a light-emitting layer. The electron transport layerusable here includes, for example, nitro-substituted fluorenederivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives,carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethaneand anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, etc. Further,thiadiazole derivatives derived from the above-mentioned oxadiazolederivatives by substituting the oxygen atom in the oxadiazole ring witha sulfur atom, and quinoxaline derivatives having a quinoxaline ringknown as an electron-attractive group are also usable as the electrontransport material. Further, polymer materials prepared by introducingthese materials into the polymer chain, or having these material in thepolymer main chain are also usable.

In producing the organic electroluminescent device, the compoundrepresented by the general formula (1) can be used not only in oneorganic layer (for example, electron transporting layer) but also inplural organic layers. In that case, the compound represented by thegeneral formula (1) used in each organic layer can be the same as ordifferent from each other. For example, the compound represented by thegeneral formula (1) can be used in the above-mentioned injection layer,blocking layer, hole blocking layer, electron broking layer, excitonblocking layer and hole transport layer, in addition to the electrontransport layer and the light emitting layer. The method for formingthese layers is not specifically limited, and the layers can be formedin any of a dry process or a wet process.

Preferred materials for use for the organic electroluminescent deviceare concretely exemplified below. However, the materials for use in thepresent invention are not limitatively interpreted by the followingexemplary compounds. Compounds, even though exemplified as materialshaving a specific function, can also be used as other materials havingany other function.

First, preferred compounds that can be used also as a host material inthe light emitting layer are mentioned below.

Next, examples of preferred compounds for use as a hole injectionmaterial are mentioned below.

Next, examples of preferred compounds for use as a hole transportmaterial are mentioned below.

Next, examples of preferred compounds for use as an electron blockingmaterial are mentioned below.

Next, examples of preferred compounds for use as a hole blockingmaterial are mentioned below.

Next, examples of preferred compounds for use as an electron transportmaterial are mentioned below.

Next, examples of preferred compounds for use as an electron injectionmaterial are mentioned below.

Further, preferred compounds for use as additional materials arementioned below. For example, these are considered to be added as astabilization material.

The organic electroluminescent device produced according to theabove-mentioned method emits light on application of an electric fieldbetween the anode and the cathode of the device. In this case, when thelight emission is caused by the excited singlet energy, light having awavelength that corresponds to the energy level thereof may be confirmedas fluorescent light and delayed fluorescent light. When the lightemission is caused by the excited triplet energy, light having awavelength that corresponds to the energy level thereof may be confirmedas phosphorescent light. The normal fluorescent light has a shorterlight emission lifetime than the delayed fluorescent light, and thus thelight emission lifetime may be distinguished between the fluorescentlight and the delayed fluorescent light.

On the other hand, regarding phosphorescence, the excited triplet energyof ordinary organic compounds like the compound of the present inventionis unstable, the rate constant of thermal deactivation thereof is large,and the rate constant of light emission thereof is small, and thereforesuch ordinary organic compounds immediately deactivate and could emitlittle phosphorescence at room temperature. For measuring the excitedtriplet energy of ordinary organic compounds, measurement is possible byobserving the emission from the compounds under the condition of extremelow temperatures.

The organic electroluminescent device of the invention may be applied toany of a single device, a structure with plural devices disposed in anarray, and a structure having anodes and cathodes disposed in an X-Ymatrix. According to the present invention in which the compoundrepresented by the general formula (1) is incorporated in the lightemitting layer, an organic light emitting device having a greatlyimproved light emission efficiency can be provided. The organic lightemitting device such as the organic electroluminescent device of thepresent invention may be applied to a further wide range of purposes.For example, an organic electroluminescent display apparatus may beproduced with the organic electroluminescent device of the invention,and for the details thereof, reference may be made to S. Tokito, C.Adachi and H. Murata, “Yuki EL Display” (Organic EL Display) (Ohmsha,Ltd.). In particular, the organic electroluminescent device of theinvention may be applied to organic electroluminescent illumination andbacklight which are highly demanded.

EXAMPLES

The features of the present invention will be described morespecifically with reference to Synthesis Examples and Examples givenbelow. The materials, processes, procedures and the like shown below maybe appropriately modified unless they deviate from the substance of theinvention. Accordingly, the scope of the invention is not construed asbeing limited to the specific examples shown below. Hereinunder thelight emission characteristics were evaluated using a source meter(available from Keithley Corporation, Keithley 2400), a semiconductorparameter analyzer (available from Agilent Technology Corporation,E5273A), a light power meter apparatus (available from NewportCorporation, 1930C), an optical spectroscope (available from OceanOptics Corporation, USB 2000), a spectroradiometer (available fromTopcon Corporation, SR-3) and a streak camera (available from HamamatsuPhotonics K.K., C4334).

(Synthesis Example 1) Synthesis of Compound 26 (1-1) Synthesis ofIntermediate 1

In a nitrogen stream atmosphere, 0.29 g (2.00 mmol) of 2-ethylhexanoicacid and 6.28 g (40.0 mmol) of bromobenzene were added to a xylene (30mL) solution of 1.57 g (10.0 mmol) of 2,3,5-trifluorobenzonitrile, 4.15g (30.0 mmol) of potassium carbonate, 0.25 g (0.03 mmol) of Pd(PPh₃)₂Cl₂and 0.25 g (0.09 mmol) of tricyclohexyl phosphine, and stirred at 80° C.for 24 hours and at 100° C. for 24 hours. The reaction solution wasrestored to room temperature, an aqueous saturated ammonium chloridesolution was added and extracted with ethyl acetate. The solvent wasevaporated away, and the residue was purified by silica gel columnchromatography (hexane/chloroform=9/1 to 7/3) to give 2.20 g (7.13 mmol,yield 73%) of a while solid of Intermediate 1.

¹H NMR (500 MHz, CDCl₃, δ): 7.60-7.45 (m, 10H)

ASAP MS spectrometry: C₁₉H₁₀F₃N: theoretical 309.08, found 310.10

(1-2) Synthesis of Intermediate 2

In a nitrogen stream atmosphere, dimethylformamide (40 mL) was added to0.35 g (14.7 mmol) of sodium hydride and 1.26 g (4.90 mmol) of12H-[3,2-a]-benzofluorocarbazole, and stirred at room temperature for 1hour. The reaction mixture was added to a dimethylformamide (20 mL)solution of the Intermediate 1 (2.17 g, 7.00 mmol) at 0′C, and stirredfor 10 hours. Subsequently, this was heated up to 10° C. and stirred for6 hours. The reaction solution was quenched with water added thereto,then extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed withwater and saturated saline water, dried with anhydrous magnesiumsulfate, and then the solvent was evaporated away. The crude product waspurified by silica gel column chromatography (hexane/toluene=2.19) togive 0.93 g (1.70 mmol, yield 35%) of a pale yellow solid ofIntermediate 2.

¹H NMR (500 MHz, CDCl₃, δ): 8.23 (d, J=8.7 Hz, 1H), 8.17 (d, J=6.9 Hz,1H), 7.65 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.63 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.57-7.38 (m, 13H),7.25-7.14 (m, 1H), 7.10 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.13 (d, J=7.8 Hz, 1H)

ASAP MS spectrometry: C₃₇H₂₀F₂N₂O: theoretical 546.15, found 547.65

(1-3) Synthesis of Compound 26

In a nitrogen stream atmosphere, dimethylformamide (26 mL) was added to1.04 g (6.24 mmol) of carbazole and 1.08 g (7.80 mmol) of potassiumcarbonate, and stirred at room temperature for 2 hours. 1.42 g (2.60mmol) of Intermediate 2 was added to the reaction mixture, and stirredat 100° C. for 16 hours. The reaction solution was restored to roomtemperature, water was added and the precipitate was filtered out. Theresidue on the filter was washed with methanol, and dried in vacuum. Theresidue was purified by silica gel column chromatography(hexane/toluene=2/5) to give 1.71 g (2.03 mmol, yield 76%) of a paleyellow solid of Compound 26.

¹H NMR (500 MHz, CDCl₃, δ): 7.87 (t, J=8.7 Hz, 2H), 7.81 (d, J=8.7 Hz,1H), 7.72-7.65 (m, 2H), 7.58-7.50 (m, 3H), 7.47-7.42 (m, 2H), 7.35 (d,J=8.2 Hz, 2H), 7.33-7.31 (m, 2H), 7.27-7.08 (m, 7H), 7.06-6.87 (m, 7H),6.69 (t, J=7.6 Hz, 1H), 6.69-6.58 (br, 2H), 6.55 (d. J=8.2 Hz, 1H), 6.46(t, J=7.6 Hz, 1H), 6.39-6.29 (br, 2H), 6.27 (t, J=8.2 Hz, 1H)

ASAP MS spectrometry. C₆₁1H₃₆N₄O theoretical 840.29, found 841.51

(Synthesis Example 2) Synthesis of Compound 1626 (2-1) Synthesis ofIntermediate 3

In a nitrogen stream atmosphere, 0.40 g (0.57 mmol) ofdichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) was added to a xylenesolution (10 mL) of 3.0 g (19.1 mmol) of 2,4,5-trifluorobenzonitrile,8.99 g (57.3 mmol) of bromobenzene, 7.92 g (57.3 mmol) of potassiumcarbonate, 0.28 g (1.91 mmol) of 2-ethylhexanoic acid, and 0.48 g (1.72mmol) of tricyclohexyl phosphine, and stirred overnight at 100° C. Thereaction solution was restored to room temperature, then quenched withwater added thereto, and extracted with chloroform. The solvent wasevaporated away with an evaporator, and the residue was purified bysilica gel column chromatography (hexane/chloroform) to give 4.99 g(16.13 mmol, yield 84.5%) of a white solid of Intermediate 3.

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃, 6): 7.51-7.54 (m, 4H), 7.56-7.61 (m, 6H)

ASAP MS spectrometry: C₁₉H₁₀F₃N: theoretical 309.1, found 310.1

(2-2) Synthesis of Intermediate 4

In a nitrogen stream atmosphere, 3.24 g (19.4 mmol) of 9H-carbazole,2.68 g (19.4 mmol) of potassium carbonate, and a solution ofdimethylformamide (25 mL) and tetrahydrofuran (25 mL) in which 3.00 g(9.7 mmol) of Intermediate 3 had been dissolved were stirred overnightat 70° C. The mixture was restored to room temperature, then quenchedwith a saturated ammonium chloride solution added thereto, and extractedwith chloroform. The solvent was evaporated away with an evaporator, andthe residue was purified by silica gel column chromatography(hexane/ethyl acetate=1/9) to give 0.50 g (0.83 mmol, yield 8.5%) ofIntermediate 4.

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃, δ): 6.46 (t, J=8.4 Hz, 2H), 6.57 (d, J=6.4 Hz,4H), 7.17 (t, J=6.8 Hz, 4H), 7.23 (t, J=7.2 Hz, 4H), 7.36 (dd. J=8.8 Hz,4H), 7.54-7.57 (m, 2H), 7.74 (d, J=6.8 Hz, 2H), 7.99-8.02 (m, 4H),

ASAP MS spectrometry: C₄₃H₂₆N₃: theoretical 603.2, found 604.2

(2-3) Synthesis of Compound 1626

In a nitrogen stream atmosphere, a dimethylformamide solution (10 mL),in which 0.51 g (1.99 mmol) of 5H-benzofuro[3,2-c]carbazole, 0.27 g(1.99 mmol) of potassium carbonate and 0.80 g (1.33 mmol) ofIntermediate 4 had been dissolved, was stirred overnight at 120° C. Themixture was restored to room temperature, then quenched with a saturatedammonium chloride solution added thereto, and extracted with chloroform.The solvent was evaporated away with an evaporator, and the residue waspurified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=1/9)to give 0.95 g (1.13 mmol, yield 85.0%) of Compound 1626.

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃, δ): 6.39 (t, J=8.0 Hz, 2H), 6.52 (t, J=8.0 Hz,1H), 6.60 (d, J=8.0 Hz, 2H), 6.81-6.89 (m, 3H), 6.91-6.98 (m, 4H),7.01-7.16 (m, 6H), 7.23-7.47 (m, 12H), 7.54 (t. J=6.8 Hz, 2H), 7.85 (d,J=6.8 Hz, 1H), 7.99-8.05 (m, 3H)

ASAP MS spectrometry: C₆₁H₃₆N₄O: theoretical 840.3. found 841.3

(Synthesis Example 3) Synthesis of Compound 3387 (3-1) Synthesis ofIntermediate 5

In a nitrogen stream atmosphere, 0.55 g (3.82 mmol) of 2-ethylhexanoicacid and 12.0 g (76.4 mmol) of bromobenzene were added to a xylene (57mL) solution of 3.00 g (19.1 mmol) of 3,4,5-trifluorobenzonitrile, 7.92g (57.0 mmol) of potassium carbonate, 0.42 g (0.57 mmol) of Pd(PPh₃)₂Cl₂and 0.48 g (1.72 mmol) of tricyclohexyl phosphine, and stirred at 80° C.for 7 hours and at 10° C. for 16 hours. The reaction solution wasrestored to room temperature, an aqueous saturated ammonium chloridesolution was added and extracted with ethyl acetate. The solvent wasevaporated away and the residue was purified by silica gel columnchromatography (hexane/dichloromethane=1/1, hexane/ethyl acetate=3/17)to give 4.34 g (14.0 mmol, yield 73%) of a white solid of Intermediate5.

¹H NMR (500 MHz, CDCl₃, δ): 7.53-7.43 (m, 10H)

ASAP MS spectrometry: C₁₉H₁₀F₃N: theoretical 309.08, found 310.04

(3-2) Synthesis of Intermediate 6

In a nitrogen stream atmosphere, dimethylformamide (15 mL) was added to1.00 g (3.88 mmol) of 7H-benzofuro[2,3-b]carbazole, 1.50 g (4.85 mmol)of Intermediate 5 and 1.01 g (7.28 mmol) of potassium carbonate, andstirred at 100° C. for 13 hours. The reaction solution was quenched withwater added thereto, and the suspension was filtered. The crude productwas purified by silica gel column chromatography(hexane/dichloromethane=2/2) to give 2.07 g (3.79 mmol, yield 78%) ofIntermediate 6.

¹H NMR (500) MHz, CDCl₃, δ): 8.64 (s, 1H), 8.23 (d, J=7.5 Hz, 1H), 8.06(d, J=7.5 Hz, 1H), 7.64-7.35 (m, 16H), 7.25-7.24 (m, 1H)

ASAP MS spectrometry: C₃₇H₂₀F₂N₂O theoretical 546.15, found 547.24

(3-3) Synthesis of Compound 3387

In a nitrogen stream atmosphere, dimethylformamide (19 mL) was added to1.10 g (6.58 mmol) of 9H-carbazole, 1.50 g (2.74 mmol) of Intermediate6, and 1.33 g (9.59 mmol) of potassium carbonate, and stirred at 130° C.for 15 hours. The reaction solution was quenched with water addedthereto, and the suspension was filtered. The crude product was purifiedby silica gel column chromatography (o-dichlorobenzene), then dissolvedin o-dichlorobenzene, and methanol was added to give a precipitate, andthe resultant solid was filtered out and purified to give 2.05 g (2.44mmol, yield 89%) of Compound 3387.

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃, δ): 7.75-7.72 (m, 2H), 7.51-7.39 (m, 6H),7.34-7.11 (m, 11H), 7.07-6.98 (m, 7H), 6.95-6.87 (m, 6H), 6.81 (t, J=7.5Hz, 2H), 6.74 (t, J=7.5 Hz, 1H), 6.59 (t, J=7.5 Hz, 1H).

ASAP MS spectrometry: C₆₁H₃₆N₄O theoretical 840.29, found 841.47

(Synthesis Example 4) Synthesis of Comparative Compound 3 (4-1)Synthesis of Intermediate 7

In a nitrogen stream atmosphere, dimethylformamide (13 mL) was added to0.92 g (3.36 mmol) of 7H-benzothio[2,3-b]carbazole, 1.30 g (4.20 mmol)of Intermediate 5 and 0.87 g (6.30 mmol) of potassium carbonate, andstirred at 100° C. for 13 hours. The reaction solution was quenched withwater added thereto, and the suspension was filtered. The crude productwas purified by silica gel column chromatography(hexane/dichloromethane=2/3) to give 1.56 g (2.77 mmol, yield 66%) ofIntermediate 7.

¹H NMR (500 MHz, CDCl₃, δ): 8.66 (s, 1H), 8.30-8.26 (m, 2H), 7.84 (d,J=8.0 Hz, 1H), 7.63-7.49 (m, 13H), 7.45 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.40 (t,J=7.5 Hz, 1H), 7.25-7.24 (m, 1H)

ASAP MS spectrometry: C₃₇H₂₀F₂N₂S theoretical 562.64, found 563.24

(4-2) Synthesis of Comparative Compound 3

In a nitrogen stream atmosphere, dimethylformamide (20 mL) was added to1.07 g (6.41 mmol) of 9H-carbazole, 1.50 g (2.67 mmol) of Intermediate 7and 1.29 g (9.35 mmol) of potassium carbonate, and stirred at 130° C.for 15 hours. The reaction solution was quenched with water addedthereto, and the suspension was filtered. The crude product was purifiedby silica gel column chromatography (o-dichlorobenzene), then dissolvedin o-dichlorobenzene and purified by reprecipitation with methanol togive 2.07 g (2.42 mmol, yield 90%) of Comparative Compound 3.

¹H NMR (4(0) MHz, CDCl₃, δ): 7.99 (s, 1H), 7.92-7.88 (m, J=6.0, 4.3 Hz,1H), 7.68-7.65 (m, J=7.1, 2.9 Hz, 1H), 7.51-7.49 (m, 5H), 7.40-7.26 (m,15H), 7.19 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.13 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.08-7.00 (m, 6H),6.96-6.87 (m, 5H), 6.83 (t, J=7.5 Hz, 2H), 6.74 (t, J=7.5 Hz, 1H), 6.58(t, J=8.0 Hz, 1H).

ASAP MS spectrometry: C₆₁H₃₆N₄S theoretical 856.27, found 857.44

Examples 1 to 2, Comparative Example 1 to 2 Production and Evaluation ofThin Film

On a quartz substrate according to a vacuum evaporation method, Compound26 and PYD2Cz were evaporated from different evaporation sources underthe condition of a vacuum degree of lower than 1×10⁻³ Pa to form a thinfilm having a thickness of 100 nm in which the concentration of Compound26 was 20% by weight, and this is a thin film of Example 1.

Compound 1626, Comparative Compound 1 and Comparative Compound 2 wereindividually used in place of Compound 26 to produce thin films ofExample 2, Comparative Example 1 and Comparative Example 2,respectively.

The resultant thin films were individually irradiated with 300-nmexcitation light to observe emission spectra, in which the peakwavelength (λ_(max)) was read. In addition, the lifetime (τ_(d)) of thedelayed fluorescence was derived from the transient decay curve ofemission observed with the same excitation light. Further, according tothe following measurement method, ΔE_(ST) was measured, and thephotoluminescence quantum yield (PLQY) was measured with a 300-nmexcitation light in a nitrogen atmosphere. The measurement results areas shown in Table 3.

ΔE_(ST) is a value calculated by E_(S1)-E_(T1) in which the lowestexcited singlet energy (E_(S1)) and the lowest excited triplet energy(E_(T1)) of the compound targeted for measurement are determinedaccording to the following process.

(1) Lowest Excited Singlet Energy (E_(S1))

At room temperature (300 K), a fluorescent spectrum of a thin film ofthe targeted compound was measured (vertical axis: emission intensity,horizontal axis: wavelength). A tangent line was drawn to the rising onthe short wavelength side of the fluorescent spectrum, and thewavelength value λedge [nm] at the intersection of the tangent line andthe horizontal axis was read. The wavelength value was converted into anenergy value according to the following conversion expression to beE_(S1).

Conversion Expression: E_(S1) [eV]=1239.85/λedge

(2) Lowest excited triplet energy (E_(T1))

The same thin film as above was cooled to 77 [K] with liquid nitrogen,the sample for phosphorescence measurement was irradiated with anexcitation light (300 nm), and the phosphorescence was measured with adetector. The light emission after 100 millisecond from irradiation withthe excitation light provided a phosphorescence spectrum. A tangent linewas drawn to the rising on the short wavelength side of thephosphorescent spectrum, and the wavelength value λedge [nm] at theintersection of the tangent line and the horizontal axis was read. Thewavelength value was converted into an energy value according to theabove-mentioned conversion expression to be E_(T1).

The tangent line to the rising of the phosphorescent spectrum on theshort wavelength side was drawn as follows. While moving on the spectralcurve from the short wavelength side of the phosphorescent spectrumtoward the maximum value on the shortest wavelength side among themaximum values of the spectrum, a tangent line at each point on thecurve toward the long wavelength side was taken into consideration. Withrising thereof (that is, with increase in the vertical axis), theinclination of the tangent line increases. The tangent line drawn at thepoint at which the inclination value has a maximum value is referred toas the tangent line to the rising on the short wavelength side of thephosphorescent spectrum.

The maximum point having a peak intensity of 10% or less of the maximumpeak intensity of the spectrum was not included in the maximum value onthe above-mentioned shortest wavelength side, and the tangent line drawnat the point which was closest to the maximum value on the shortestwavelength side and at which the inclination value had a maximum valuewas referred to as the tangent line to the rising on the shortwavelength side of the phosphorescent spectrum.

TABLE 3 Light Emitting ΔE_(ST) λmax τ_(d) PLQY Material (eV) (nm) (μs)(%) Comparative Comparative 0.159 464 13.6 64 Example 1 Compound 1Example 1 Compound 26 0.136 468 7.3 67 Comparative Comparative 0.225 47022.7 57 Example 2 Compound 2 Example 2 Compound 1626 0.150 478 12.5 84

The comparative results of Example 1 and Comparative Example 1 and thecomparative results of Example 2 and Comparative Example 2 indicate thatΔE_(ST) of the compound of the present invention having, as introducedthereinto, a benzofuran ring-condensed carbazol-9-yl group is small,therefore shortening the delayed fluorescence lifetime (τ_(d)) andincreasing the photoluminescence quantum yield (PLQY).

Examples 3 to 4 Production and Evaluation of Doped Thin Film Differingin the Host Material Therein

Thin films of Example 3 and Example 4 were produced according to thesame process as above, except that the host material in Example 1 andExample 2 was changed from PYD2Cz to PPF.

The resultant thin films were irradiated with an excitation light in thesame manner as above, and the films emitted delayed fluorescence. Thedelayed fluorescence lifetime (Td) of Example 3 and Example 4 was 12.5μs and 18.8 μs, respectively. The photoluminescence quantum yield (PLQY)of Example 3 and Example 4 was 70% and 81%, respectively.

Example 5, Comparative Example 3 Production and Evaluation of Thin Filmof Similar Light Emitting Material Differing in Constituting Elements

On a quartz substrate, Compound 3387 was vapor-deposited according to avacuum evaporation method under a vacuum degree of lower than 1×10⁻³ Pato form a neat thin film of Example 5 having a thickness of 10 nm. UsingComparative Compound 3 in place of Compound 3387 and according to thesame process, a neat thin film of Comparative Example 3 was formed.

In the same manner as in Examples 1 to 3, the resultant thin films wereirradiated with an excitation light, and both the two emitted delayedfluorescence. The peak wavelength (λ_(max)) was 493 nm in Example 5, andwas 499 nm in Comparative Example 3. The photoluminescence quantum yield(PLQY) of Example 5 was 1.1 times that of Comparative Example 3. Theseresults indicate that, in Example 5 using the compound having abenzofuran ring-condensed carbazol-9-yl group, the emission peakwavelength shifted shorter on the short wavelength range than inComparative Example 3 using the compound having a benzothiophenering-condensed carbazol-9-yl group, and that the emission efficiency inthe former was higher than in the latter.

On the other hand, on a quartz substrate, Compound 3387 and PPF werevapor-deposited according to a vacuum evaporation method under a vacuumdegree of lower than 1×10³ Pa from different evaporation sources to forma thin film having a thickness of 100 nm in which the concentration ofCompound 3387 was 20% by weight. This is a doped thin film of Example 5.Using Comparative Compound 3 in place of Compound 3387 and according tothe same process, a doped thin film of Comparative Example 3 was formed.These were irradiated with a 300-nm excitation light to draw a transientdecay curve of emission, from which the delayed fluorescence lifetime(τ_(d)) was determined. As a result, the lifetime was 11.4 μs inComparative Example 3, and was 7.4 μs in Example 5, that is, shorter byabout 30% than in Comparative Example 3. This indicates that thecompound having a benzofuran ring-condensed carbazol-9-yl group has ashorter delayed fluorescence lifetime than the compound having abenzothiophene ring-condensed carbazol-9-yl group.

Examples 6 to 7 Production and Evaluation of Organic ElectroluminescentDevice

On a glass substrate having, as formed thereon, an indium-tin oxide(ITO) anode film having a thickness of 100 nm, thin films were layeredaccording to a vacuum evaporation method under a vacuum degree of 1×10⁻⁶Pa. First, on ITO, a first hole injection layer of a first holeinjection material was formed, and on this, a second hole injectionlayer of a second hole injection material was formed, and on this, ahole transport layer of a hole transport material was formed, andfurther on this, an electron blocking layer of an electron blockingmaterial was formed. Further on this, Compound 26 and a host materialwere vapor co-deposited from different evaporation sources to form alight emitting layer in which the concentration of Compound 26 was 30%by weight. Next, a hole blocking layer of a hole blocking material wasformed, and on this, an electron transport layer was formed, and furtheron this, an electrode was formed. According to this process, an organicelectroluminescent device of Example 6 was produced.

Using Compound 1626 in place of Compound 26 and according to the sameprocess, an organic electroluminescent device of Example 7 was produced.

The organic electroluminescent devices of Example 6 and Example 7exhibited a high emission efficiency, took a low driving voltage, andhad a long device lifetime (high device durability).

In addition, using the other compounds of the present invention, therecan be provided organic electroluminescent devices having a highemission efficiency, taking a low driving voltage and having a longdevice lifetime (high device durability).

1. A compound represented by the following general formula (1):

wherein: two of R¹ to R⁵ are each independently a substituted orunsubstituted aromatic hydrocarbon cyclic group, or a substituted orunsubstituted aromatic heterocyclic group containing a nitrogen atom asa ring skeleton constituting atom, three of R¹ to R⁵ are eachindependently a donor group but excepting a substituted or unsubstitutedaromatic hydrocarbon cyclic group and a substituted or unsubstitutedaromatic heterocyclic group containing a nitrogen atom as a ringskeleton constituting atom, all the three donor groups are not the same,and at least one of the three donor groups is a carbazolyl-9-yl groupcondensed with a benzofuran ring.
 2. The compound according to claim 1,wherein R¹, R² and R⁴ each are independently a donor group.
 3. Thecompound according to claim 1, wherein R¹, R³ and R⁴ each areindependently a donor group.
 4. The compound according to claim 1,wherein two of the three donor groups are the same as each other.
 5. Thecompound according to claim 1, wherein the carbazolyl-9-yl groupcondensed with a benzofuran ring has a structure where the benzofuranring is directly condensed with one benzene ring constituting thecarbazolyl-9-yl group.
 6. The compound according to claim 5, wherein thecarbazolyl-9-yl group condensed with a benzofuran ring has a structureof any of the following:

wherein the hydrogen atoms can be substituted.
 7. The compound accordingto claim 5, wherein two of R¹ to R⁵ are a carbazolyl-9-yl groupcondensed with a benzofuran ring.
 8. The compound according to claim 7,wherein the two carbazolyl-9-yl groups condensed with a benzofuran ringare the same as each other.
 9. The compound according to claim 5,wherein only one of R¹ to R⁵ is a carbazolyl-9-yl group condensed with abenzofuran ring.
 10. The compound according to claim 1, wherein two ofR¹ to R⁵ each are independently a substituted or unsubstituted aromatichydrocarbon cyclic group.
 11. The compound according to claim 1, whereintwo of R¹ to R⁵ are each independently a substituted or unsubstitutedaromatic heterocyclic group containing a nitrogen atom as a ringskeleton constituting atom.
 12. The compound according to claim 10,wherein two of R¹ to R⁵ are the same as each other.
 13. A light emittingmaterial of a compound of claim
 1. 14. A light emitting devicecontaining a compound of claim
 1. 15. The light emitting deviceaccording to claim 14, wherein the light emitting device has a lightemitting layer and the light emitting layer contains the above compoundand a host material.
 16. The light emitting device according to claim14, wherein the light emitting device has a light emitting layer, thelight emitting layer contains the above compound and a light emittingmaterial, and the light emitting material mainly emits light.